998-07-2/1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺的制備

背景及概述

磷脂酰乙醇胺 （Phosphatidylethanolamine，PE）又稱腦磷脂，作為一種磷脂，其組成部分有脂肪酸、乙醇胺、磷酸和甘油。磷脂酰乙醇胺以腦為主要分布范圍，也有的存在于大豆、不同種磷蝦中。1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺英文名稱：1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine，中文別名：1,2-二肉豆蔻酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺；1,2-二肉豆蔻酰-sn-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺；二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺，CAS號：998-07-2，分子式：C33H66NO8P，分子量：635.853。是以十四烷基脂肪酸為組成的磷脂酰乙醇胺。其制備方法包括溶劑提取法、化學合成法、酶催化轉化法。

圖 1 磷脂酰乙醇胺的化學結構

制備

溶劑提取法制備磷脂酰乙醇胺

大部分磷脂易溶于很多有機溶劑，如乙醚、氯仿、乙醇等，但不溶于丙酮，而高純度磷脂酰乙醇胺很難溶于乙醇，粗制磷脂酰乙醇胺能部分溶于乙醇。用大豆精制磷脂為原料，丙酮、乙醇、石油醚等為溶劑，可分離提純得到高純度的磷脂酰乙醇胺。有機溶劑法從大豆磷脂中提取制備高純度磷脂酰乙醇胺的工藝可分 3 個步驟進行：①可以先將大豆磷脂選擇丙酮來進行萃洗，溶解去除其中的油脂亦或者游離脂肪酸，獲取精制磷脂；②用乙醇多次萃取可以使磷脂酰膽堿去除；③石油醚則可以富集PE，達到制備磷脂酰乙醇胺的目的。魏波 [7] 對該工藝進行了探討，得到最佳工藝參數為料液比 1∶4，萃取次數 3 次，萃取溫度 30 ℃。在這個工藝條件下磷脂酰乙醇胺的得率為 91.9%，純度為 93.5%。

化學合成法制備磷脂酰乙醇胺

磷脂酰乙醇胺的化學合成方法比較少見。全合成法選擇甘油或其他化合物的骨架為前體[1]，其中較長鏈烷基化或酰基化后，通過磷脂鍵的形成合成磷脂酰乙胺。由二酰甘油片段來進行結合，二酰甘油偶合于磷脂頭基得到產品。二酰甘油的合成方法一般如下。以 D - 甘露醇為原料，經丙叉基保護、氧化還原得到甘油醇縮丙酮，再經芐基保護、脫丙叉保護、醇的酰化、芐基的脫保護合成。其中，酯化水解、脫保護則產生 s-構型的二酰甘油碎片結合物。磷脂頭基的產生。可以將二酰甘油與三氯氧磷反應取得磷酰氯。選擇 20%AcOH 開環可制備磷脂酰乙醇胺。該合成路線原料易得，反應后處理操作方便，不需柱層析就合成得到了磷脂酰乙醇胺。

參考文獻

[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, , vol. 130, p. 575 - 583