98-67-9/4-羥基苯磺酸的應用

背景及概述^[1][2]

4-羥基苯磺酸中文別名對羥基苯磺酸。對羥基苯磺酸可用作醫藥化工合成中間體。常用其鹽形式對羥基苯磺酸鈉，對羥基苯磺酸鈉，分子式C₆H₅NaO₄S，白色結晶粉未，能溶于水，熱醇及甘油。對羥基苯磺酸鈉作為有機合成及制藥工業的方面非常重要的一種中間體，其不可忽視的研究價值和商業價值逐漸為人們所發現。

結構

應用^[1-5]

對羥基苯磺酸可用于樹脂固化，酸性鍍錫工藝中最主要的添加劑，同時也具有酸性樹脂發泡的作用，用于有機中間體。其應用舉例如下：

1. 制備一種新型芳香側鏈型磺化二胺。

以4，4’-二氨基二苯醚為原料，經氧化、溴代后與對羥基苯磺酸反應，最后經還原反應得到新型芳香側鏈型磺化二胺。本發明的新型芳香側鏈型磺化二胺中親水基團磺酸基位于側鏈基團上，由于其空間位置遠離主鏈，在提高質子傳導效率同時避免對主鏈結構的影響。

新型芳香側鏈型磺化二胺可與二酐單體、非磺化二胺單體制備得到磺化聚酰亞胺，磺化聚酰亞胺可用于制備具備良好的耐熱穩定性、機械性能和質子電導率的質子交換膜。新型芳香側鏈型磺化二胺在質子交換膜燃料電池方面具有良好的應用前景。

2. 制備一種耐高溫耐腐蝕型膠黏劑，

其包括(按質量百分比計)，30％至40％的對羥基苯磺酸-硝基乙醛-膠乳膠液；催化劑，為苛性堿或三苯基膦，含量為1～2％；阻聚劑，為對苯二酚或對苯酚，含量為1～3％；改性納米氧化鎂，2～20％；無機阻燃劑，其為氫氧化鎂、氫氧化鋁及鎂鋁水滑石以2：7：3質量份組成，所述無機阻燃劑含量為5％～10％；余量為酚醛樹脂。

其中，對羥基苯磺酸-硝基乙醛-膠乳膠液中包含20wt％的對羥基苯磺酸、20wt％的硝基乙醛、3wt％～5wt％的炭黑、5wt％～10wt％的納米級的二氧化硅粉末、5wt％～10wt％的納米級的二氧化鋯粉末、5wt％～10wt％的抗氧化劑和1wt％～2wt％的分散劑，其余為膠乳膠液。

3. 制備一種高粘型膠黏劑，

其包括(按質量百分比計)，30%至40%的對羥基苯磺酸-硝基乙醛-膠乳膠液；催化劑，為苛性堿或三苯基膦，含量為1~2%；阻聚劑，為對苯二酚或對苯酚，含量為1~3%；氣相二氧化硅，2~20%；增粘劑，其為γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲基硅烷與丙烯酰胺以質量比為10:1的混合物，含量為5%~10%；余量為酚醛樹脂。

其中，對羥基苯磺酸-硝基乙醛-膠乳膠液中包含20wt%的對羥基苯磺酸、20wt%的硝基乙醛、3wt%~5wt%的氧化淀粉、5wt%~10wt%的納米級的二氧化硅粉末、5wt%~10wt%的納米級的二氧化鋯粉末、5wt%~10wt%的抗氧化劑和1wt%~2wt%的分散劑，其余為膠乳膠液。

4. 制備一種萘系減水劑，

包括如下步驟：(1)將甲基萘和苯酚分別磺化，得到磺化甲基萘物料和對羥基苯磺酸物料；(2)將磺化甲基萘物料進行水解反應，共沸脫出未反應的甲基萘或其同系物，剩余的磺化甲基萘物料進入步驟(3)反應中；(3)步驟(2)得到的磺化甲基萘物料、步驟(1)得到的對羥基苯磺酸物料濃硫酸酸化的甲醛進行縮合反應，得縮合料；(4)步驟(3)得到的縮合料中加入堿液進行中和反應至pH值為7.5~9，反應結束得到萘系減水劑。

上述的萘系減水劑具有對水泥的適應性好、混凝土和易性好、保塑性能較強、混凝土經時損失小、減水率較高等優異的性能；且制備方法工藝簡單，反應條件易控制，并且還能降低萘系減水劑的生產成。

5. 用于高散熱性半導體發光元器件的封裝樹脂，涉及半導體發光元器件技術，

包括以下重量份的原料制備而成：環氧樹脂硬膠60-90份、人造香葉油10-18份、對羥基苯磺酸3-10份、二甲基替芐胺1-3份、氫化蓖麻油1-3份、三氧化二銻5-8份、滑石粉1-3份、石英2-5份、氧化鋁2-5份、碳化硅1-3份、合成納米顆粒10-20份。由于采用環氧樹脂硬膠、人造香葉油、對羥基苯磺酸、二甲基替芐胺、氫化蓖麻油、三氧化二銻、滑石粉、石英和氧化鋁的添加使得封裝樹脂在進行封裝后能夠快速的干燥成型，并且利用添加的合成納米粉，能夠有效的增加封裝樹脂的強度，起到更好的固定和封裝的效果，增強了封裝部件的散熱效果，還能起到降低衰耗的功效。

制備^[6]

步驟1：SO3氣體的制備。實驗所用的SO3氣體

SO3氣體發生裝置產生，具體方法是在SO3氣體發生器中加入200ml的65%發煙硫酸，少量沸石和20gP2O5 ，用電加熱套加熱，產生的SO3氣體經氮氣稀釋到7%后進人磺化器，進行磺化反應。

步驟2：磺化反應。在實驗用釜式鼓泡反應器中，加入定量的苯酚和一定量的定位劑，在一定溫度下通入稀釋后的SO3氣體(SO3氣體量略超過反應所需理論量) 。用超級恒溫器對反應器進行水浴恒溫，控制反應溫度，同時進行攪拌。隨著反應的進行，反應物的粘度逐漸增大，色澤也逐漸變黃。

反應完畢后，老化一段時間，此時反應液為淡黃色透明液體。取液體進行薄層色譜分析，待薄層色譜上各譜的比例不發生變化時停止通氣，移出反應物，用玻璃棒輕輕攪動，冷卻，這時有晶體析出，進行抽濾，取抽濾后的晶體備用。將抽濾后的晶體放入200ml甘油水溶液中溶解，溶解后的溶液進行水蒸汽蒸餾，用薄層色譜分析餾出物無鄰羥基苯磺酸析出時停止蒸餾。

主要參考資料

[1] CN201410336431.5一種新型芳香側鏈型磺化二胺的制備方法

[2] CN201610533029.5耐高溫耐腐蝕型膠黏劑

[3] CN201610533028.0高粘型膠黏劑

[4] CN201410831025.6一種萘系減水劑的制備方法

[5] CN201711495661.6用于高散熱性半導體發光元器件的封裝樹脂

[6] 對羥基苯磺酸鈉的合成工藝研究