91-56-5/靛紅的制取方法

靛紅為黃紅色或橙色結晶。味苦。能升華。易溶于沸乙醇，溶于乙醚的沸水呈紅棕色，溶于氫氧化堿呈紫色，放置后變黃色。水中溶解度:1.9 g/l。

靛紅最早是由法國化學家奧古斯特·羅朗分離出來。1878年，阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年，拜爾發展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年，從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜爾申請專利。自此，以靛紅為原料合成靛藍的方法逐漸取代從植物中提取的方法，成為靛藍的主要來源。

從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的路線。

步驟為：鄰硝基苯甲醛(1)與丙酮經羥醛加成得到4-羥基-4-(鄰硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)經脫水，產生4-(鄰硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最后用堿處理成環，得到靛紅(4)。

制取方法

以前靛紅只可以從靛藍制得。現今靛紅可以苯甲酸衍生物為原料或通過Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛紅合成制取。

Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛紅合成：苯胺(1)與水合氯醛和羥胺反應產生α-肟基乙酰苯胺(2)，然后用濃硫酸處理得到靛紅(3)。

2014年，譚使用催化量的銅鹽催化N-烷基-2-溴乙酰苯胺，以較高的產量，較易的原料制備方法，完成了靛紅的合成。