88579-63-9/2,6-二氯吡啶-4-甲胺的制備和應用

背景及概述^[1]

2,6-二氯吡啶-4-甲胺可用作醫藥合成中間體，可由4-（羥甲基）-2,6-二氯吡啶為反應原料進行制備，可用于制備磺酰胺化合物，該化合物具有顯著的農業和園藝殺蟲，殺螨，殺線蟲和殺菌活性。

制備^[1]

1）將0.95g4-（羥甲基）-2,6-二氯吡啶和326mg疊氮化鈉添加到5.00mL的N，N-二甲基甲酰胺中，并將混合物在70℃下攪拌。濃縮反應溶液，將水加入到殘余物中，并將混合物用氯仿萃取。將有機層用硫酸鈉干燥，將硫酸鈉濾出，并將有機層濃縮，從而獲得810mg的疊氮化物。

2）向30.00mL的四氫呋喃和3.00mL的水中添加1.35g在上述步驟中獲得的疊氮化物和1.94g的三苯基膦，并將混合物在室溫攪拌過夜。濃縮反應溶液，并使用快速自動純化器（Biotage AB/Isolera TM），通過硅膠快速色譜法（用甲醇-氯仿洗脫）純化殘余物，從而獲得220mg的2,6-二氯吡啶-4-甲胺甲胺化合物。

應用^[1]

2,6-二氯吡啶-4-甲胺可用于制備磺酰胺化合物，具有顯著的農業和園藝殺蟲，殺螨，殺線蟲和殺菌活性，具體反應步驟為：將2,6-二氯吡啶-4-甲胺化合物和40.30mL三乙胺添加到530mL二氯甲烷中，并將溶液冷卻至0℃，冷卻后，將83.80g的4-碘苯磺酰氯分幾部分添加至該溶液中，并將混合物在室溫下攪拌2.5小時。將水添加至反應溶液，并將白色固體過濾。將該固體用水洗滌兩次，并用二氯甲烷洗滌一次，并在減壓下干燥以獲得磺酰胺化合物99.72g。

參考文獻

[1] WO2014065411 - SULFONAMIDE DERIVATIVE AS HARMFUL-ORGANISM CONTROL AGENT FOR AGRICULTURAL/HORTICULTURAL USE