85-27-8 / 苯乙基間苯二酚的應(yīng)用

背景^[1]

苯乙基間苯二酚(PhenylethylResorcinol)，分子式C14H14O2，化學(xué)全稱為4-(1-苯乙基)-1,3-苯二酚，是一種具有低氣味的白色晶狀固體。溶于乙醇，丙二醇，丁二醇，戊二醇，25℃時水中溶解度為265mg/L。苯乙基間苯二酚是一種由Symrise公司研發(fā)的有效美白成分，具有很強的抗氧化作用，強烈抑制酪氨酸酶的活性，進(jìn)而降低黑色素的產(chǎn)生。皮膚測試顯示，在未暴露于光照的條件下，0.5%濃度的377比1%濃度的曲酸更加有效。2012年中國食品藥品監(jiān)督管理局(SFDA)已批準(zhǔn)苯乙基間苯二酚作為化妝品原料應(yīng)用于化妝品。

由于苯乙基間苯二酚是一種脂溶性間苯二酚的衍生物，不溶于水，且遇光不穩(wěn)定，在光照情況下，苯乙基間苯二酚可轉(zhuǎn)變成醌類等粉色物質(zhì)。這些問題導(dǎo)致苯乙基間苯二酚的生物利用度大大降低。因此，有必要采取一定措施以增加其光穩(wěn)定性，從而提高其生物利用度以及化妝品的有效期。

苯乙基間苯二酚化學(xué)名稱為4-(1-苯乙基)-1,3-苯二酚，是美白效果優(yōu)良的功效成分，其主要是通過抑制酪氨酸酶的活性來達(dá)到美白目的?，F(xiàn)有研究顯示，苯乙基間苯二酚在用量為0.5％以上時能有效美白，同時還能有效抗氧化和去皺。然而高濃度的苯乙基間苯二酚在化妝品中使用時會引起皮膚過敏現(xiàn)象，在化妝品中的使用限值為0.5％，易過敏問題導(dǎo)致了苯乙基間苯二酚難以大劑量使用，無法達(dá)到更為優(yōu)異的美白效果。

應(yīng)用^[3]

1.苯乙基間苯二酚祛斑霜及其制備方法的制備工藝：

1)將所述水75%wt~100%wt、膠原提取物1%wt~5.0%wt、水解β葡聚糖1%wt~3.0%wt、甘油1%wt~2.0%wt、丁二醇1%wt~2.0%wt、甜菜堿0.1%wt~1.0%wt、尿囊素0.1%wt~0.2%wt、翔苯甲酯0.1%wt~0.2%wt倒入反應(yīng)釜中加熱到溫度為85攝氏度,即為A相。

2)將所述苯乙基間苯二酚1%wt~4.0%wt、碳酸二辛酯1%wt~4.0%wt、角鯊?fù)?.0%wt~3.0%wt、硬酯醇1%wt~3.0%wt、硬酯醇聚醚-21%wt~2.0%wt、硬酯醇聚醚-211%wt~2.0%wt、生育酚0.1%wt~0.5%wt、紅沒藥醇0.1%wt~0.2%wt倒入反應(yīng)釜中加熱到溫度為85攝氏度,即為B相。

3)將所述咪唑烷基脲0.1%wt~0.2%wt、香精0.1%wt倒入反應(yīng)釜中,攪拌均勻,即為C相；

4)A相、B相混合均勻，均質(zhì)10分鐘后冷卻，在溫度為30攝氏度左右加入C相，攪拌均勻后出料,即可得到祛斑霜。

2.苯乙基間苯二酚的共輸送納米組合物制備方法：

將4.0％聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯、1.0％聚氧乙烯蓖麻油、25.0％1,3-丙二醇、3.0％氫化聚癸烯、0.1％苯乙基間苯二酚、5.0％木瓜蛋白酶、0.4％根皮素，于40℃水浴條件下攪拌溶解，得到油相，備用；將0.1％肝素鈉、0.1％維生素C乙基醚、0.05％尿囊素、0.05％肌肽、5.0％甘油和59.29％的水，于40℃水浴條件下攪拌溶解，得到水相，備用；

得到油相和水相后，于40℃水浴條件下將油相以1滴/秒的速度滴加至水相中，滴加過程中控制攪拌速率為15rpm，混合完成后，在10000rpm條件下高速剪切乳化1min，制成微米級分散體；將微米級分散體在壓力為1200bar的條件下進(jìn)行高壓均質(zhì)處理，循環(huán)1次，得到苯乙基間苯二酚的共輸送納米組合物。對苯乙基間苯二酚的共輸送納米組合物的粒徑進(jìn)行檢測，可得該苯乙基間苯二酚的共輸送納米組合物粒徑為50.2nm。

解決現(xiàn)有技術(shù)中高濃度的苯乙基間苯二酚易引發(fā)過敏，常規(guī)濃度的苯乙基間苯二酚化妝品美白效果不顯著的問題，提供了一種苯乙基間苯二酚的共輸送納米組合物，苯乙基間苯二酚的載藥量高、對皮膚無顯著刺激，多靶點多機制美白抗氧化，皮膚透過性好、滯留量高，美白效果好。

制備^[2]

將0.2mol2,4-二乙酰氧基苯乙烯投入到帶攪拌的三口燒瓶中，投入4mol苯，投入0.001mol對甲基苯磺酸，升溫至80℃回流，保持溫度5小時。然后降溫至50℃，加入4mol甲醇，升溫至64℃回流，保持1小時。然后常壓蒸餾，蒸出溶劑。燒瓶內(nèi)殘余物質(zhì)經(jīng)重結(jié)晶得到32g產(chǎn)品苯乙基間苯二酚，經(jīng)液相色譜檢測，含量99.5％，收率80％。

主要參考資料

[1]李莉, 江蘇省疾病預(yù)防控制中心,南京, 李莉, 楊潤, & 江蘇省疾病預(yù)防控制中心,南京,. (2014). 高效液相色譜法測定美白祛斑化妝品中的苯乙基間苯二酚含量. 江蘇預(yù)防醫(yī)學(xué), 25(5), 13-14.

[2] 余磊, 周陽, 陳港晟, 金學(xué)平, & 李健雄. (2017). 苯乙基間苯二酚的合成工藝研究. 化學(xué)與生物工程, 34(12), 17-19.

[3] 趙仕芝, 方慶秋, 葉軍, 楊珊, & 王磊. (2014). 苯乙基間苯二酚納米結(jié)構(gòu)脂質(zhì)載體制備及穩(wěn)定性分析. 食品與藥品, 16(6), 384-388.