85-01-8 / 菲的幾種制備方法

背景及概述^[1]

菲是一類(lèi)非常重要的稠環(huán)化合物，這類(lèi)化合物經(jīng)氧化制菲醌、經(jīng)氧化得到的聯(lián)苯酸可用于制聚酯樹(shù)脂、醇酸樹(shù)脂；菲氧化可以得到苯酐、環(huán)已酮、苯酚；在造紙上，菲可作紙漿防霧劑；在醫(yī)藥上，菲可合成生物堿；在染料工業(yè)上，菲可制取2-氨基菲醌，苯繞蒽酮，硫化還原染料等；菲在高溫高壓下加氫可得到氫菲，是高級(jí)噴氣式飛機(jī)的燃料。

制備^[1-3]

報(bào)道一、

將0.3mmol 2-苯基硝基烯烴、0.6mmol三氟甲磺酸鈉、0.6m mol過(guò)硫酸鉀和0.06mmol硝酸銀加入到15mL厚壁耐壓反應(yīng)管中，再加入3mL乙腈作溶劑。接著，于80℃下磁力攪拌6小時(shí)。冷卻至室溫后，在反應(yīng)液中加入兩藥匙柱層析硅膠(100-200目)，并通過(guò)減壓蒸餾除去溶劑，再通過(guò)柱色譜分離得到產(chǎn)物純品(以石油醚/乙酸乙酯＝100:1作為洗脫劑)。該物質(zhì)為白色固體，產(chǎn)率88％。

表征數(shù)據(jù)：¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ8.69(d,J＝8.0Hz, 2H),7.90-7.80(d,J＝8.0Hz,2H),7.74(s,2H),7.67-7.63(t,J＝16.0Hz,2H),7.61-7.57(t,J＝16.0Hz,2H).13CNMR(125MH z,CDCl3)δ132.08,130.33,128.61,128.06,126.95,126.60,122.6 9.

報(bào)道二、

稱(chēng)取0.2mmol/L的丁二酸酐放入25.2g苯中并一同加入到160mL DME/水,經(jīng)攪拌 器充分?jǐn)嚢?小時(shí)，并用氫氧化鉀干燥得到8.9g萘。

報(bào)道三、

先在一500ml四口燒瓶中加入10克苯和85ml丁二烯酸，充分溶解,得到8.45g 萘，再往四口燒瓶中加入54ml丁二烯酸，充分溶解，得到8.05g的菲。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明] CN201710741187.4 一種硝基烯烴合成菲類(lèi)化合物的方法

[2] [中國(guó)發(fā)明] CN201410591428.8 一種2-氟三亞苯的合成方法

[3] [中國(guó)發(fā)明] CN201410588878.1 一種合成2-氯-苯并[9,10]菲的方法