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鄰苯二甲酸二乙酯（Diethyl Phthalate，簡稱DEP），又名酞酸乙酯或鄰酞酸二乙酯，是一種無毒、無色、透明的油狀液體，可用于塑料、纖維樹脂的增塑，其低溫柔軟性與耐久性優于鄰苯二甲酸二甲酯，常與鄰苯二甲酸二甲酯并用于醋酸纖維素，用以提高制品的耐水性、彈性、耐光性及硬度；用于硝基纖維素，可獲得強度高、耐光性好、無臭味的制品[1]。DEP可用作聚乙酸乙烯酯乳化液的增粘劑、在藥劑制造中用作溶劑及潤滑劑、香料留香劑、食品包裝薄膜的無毒膠粘劑、有色或稀有金屬礦山浮選的起泡劑、氣相色譜固定液、酒精變性劑、噴霧殺蟲劑、火箭推進劑的穩定劑等。盡管DEP由于揮發性大，使其發展受到一定限制，但在其它領域，如用于生產醋酸和丁酸纖維素中，仍有非常廣闊的市場。
鄰苯二甲酸二乙酯主要物理性質有：相對水的密度為1.12，常壓下的沸點為298℃，熔點為-1℃，室溫下的黏度為10.06mPa.s，自燃或者引燃的溫度是155℃。DEP具有微弱的毒性，顏色為無色至微黃色，透明的油狀液體，具有微弱的芳香族化合物的氣味，揮發性較大，在丙酮、醇、醚等大多數有機溶劑中可溶，極微溶于水，與聚甲基丙烯酸甲酯、醋酸或乙酸丁酸纖維素等大部分樹脂有較好的相溶性。
圖1為鄰苯二甲酸二乙酯
DEP體內代謝較為容易，腎臟是其主要代謝器官，通過腎臟內生物轉化，形成鄰苯二甲酸單酯(MEP)，經尿液直接排出體外未經過第二階段生物轉化。而對于通過食道進入體內的DEP，通常在腸內即可發生水解，經腸黏膜細胞中的腸酯酶及小腸中的細胞外酶即可將DEP轉化為MEP;對于經皮膚、呼吸道等進入體內的DEP可在皮膚、肺、肝臟水解，也可在血清和其他組織器官中進行代謝。
1.傳統合成方法是由鄰苯二甲酸酐和無水乙醇在濃硫酸作用下進行酯化反應，酯化液經中和、脫水、分餾而得成品。硫酸具有酸性強、吸水性強及價廉等優點，但它同時具有氧化性，可能導致磺化、碳化或聚合等副反應發生，使其選擇性差，反應產率低，并且腐蝕設備，產生大量廢液，引起環境污染。
2.固體酸做催化劑法：在裝有溫度計、攪拌器和回流冷凝管的三頸瓶中,加入一定量的鄰苯二甲酸酐及10mL無水乙醇,加熱,當酸酐固體溶解后,加入一定量催化劑,在攪拌回流下進行酯化反應1h,然后停止攪拌,裝上分水器,加入適量的環己烷回流帶水,直至脫水完全后,蒸出過量的乙醇及環已烷,待溫度上升至100℃時,停止加熱,靜置冷卻,即得到粗產品。將冷卻后的粗產品先濾出催化劑,再將催化劑表面粘附的產品用少量乙酸乙酯洗滌下來并入反應產物中后,加入5%碳酸鈉溶液中和至pH= 5～ 6,分離,有機層分次加入飽和食鹽水溶液洗至中性。分離棄去水層,有機層加入無水MgSO4干燥,蒸餾,收集295～ 298℃的餾分，即為鄰苯二甲酸二乙酯。
1.水中DEP的檢測 研究發現地表及地下水中DEP主要來源于含有DEP工業廢水的直接排放，雨水等對于固體廢棄物、PVC塑料淋洗，以及含有DEP產品緩慢釋放，或者是其進入大氣、土壤，通過雨水淋洗等進入地表或地下水中，而其蒸汽壓相對較低，水中揮發性損失少，很難向其他環境介質轉移，并且其光氧化及水解反應較弱，以水中遷移和轉化富集于生物體內進入生態循環，經水解酶等作用發揮生殖毒性、內分泌干擾效應、肝臟、腎臟、脾損傷作用以及眼睛、呼吸道、皮膚刺激作用等。 國內外常對水中DEP進行檢測：采用LCMS，將水樣經甲醇－高純水活化的C18－SPE柱過濾，負壓抽干甲醇洗脫經ThermoAccucoreC18柱分離，甲酸－水∶乙腈為流動相，回收率較高為98．94%，檢測限為0．01μg/L。而生活中通常以塑料管材供水，在長期接觸中DEP不斷溶出，污染生活用水，例如測定塑料管材浸出液時，采用SPE－HPLC，調節浸出液pH后經OASIS－TMHLB柱萃取，除去水分，以甲醇－乙醚混合液洗脫，吹干甲醇溶解定容進樣測定，經二極管陣列檢測器以保留時間和色譜圖分析，其LOD為0．18mg/L，精密度較好，ＲSD為1．95%。
2.空氣中DEP的檢測 針對工作場所空氣中DEP，國內常采用溶劑吸收、微孔濾膜或玻璃纖維濾膜采樣、聚氨酯泡沫或樹脂采樣、活性碳管采樣法。為簡化前處理、增加本底值、提高采樣效率，最近提出Sep－PakPS采樣柱等新型采樣裝置，而對于樣品根據其理化性質以及相應采樣方法選擇固相、液相萃取、索氏提取等技術，并與GC、HPLC、GC－MS相結合測定分析。美國勞工部職業安全署(OSHA)以Tenax管采樣，經甲苯對玻璃纖維過濾器、Tenax樹脂以及泡沫塞于WISP小瓶中解吸，經GC(HP－1柱分離)結合FID測定分析。整個程序檢測限為27μg/m3，定量限為90μg/m3，精度為±13．4%，回收率為99．6%。
3.土壤中DEP的檢測 在農業發展中，由于農用地膜廣泛使用、塑料大棚大量修建以及工業廢水違規排放等問題，土壤中DEP等PAEs污染較為嚴重，并經揮發、淋溶、生物或非生物降解以及植物吸收等直接或間接途徑逐漸向大氣、水體轉移，污染生態環境，因此國內外常對土壤中DEP進行檢測。例如以甲醇對土壤樣品超聲離心，取上清液稀釋混勻后經ProElutC18柱及甲醇－甲醇叔丁基醚固相萃取，DB－5柱分離GC分析，LOD較低為0．03mg/kg，低高濃度ＲSD為3．1%、3．6%，精密度較好，但回收率較差為83．6%。
4.化妝品中DEP的檢測 化妝品作為日常生活用品，使用范圍廣、消耗量大、接觸親密，在其生產中為一步優化各項指標，DEP常作為增稠劑、軟化劑、載體使用，例如指甲油中加入DEP以降低脆性防止碎裂以及保持化妝品香料香味等，但長期使用DEP可經皮膚、呼吸道、黏膜等進入體內，介導刺激、內分泌干擾、生殖毒性等效應，因此國內外對常見化妝品進行檢測，確定累計暴露水平，進行健康風險評估。對于常見化妝品如香水及個人護理產品檢測中，選擇基質固相分散法萃取結合GC－MS分析，其樣品及溶劑消耗較少，在樣品中加入DEHP－d4溶液以及DEP相應丙酮溶液以獲得最終濃度，經瓷杵將干燥劑及分散吸附劑(Florisil)摻入瓷砂漿中，并轉移至玻璃巴斯德移液器中，頂部含有少量玻璃棉，經乙酸乙酯通過重力梯度洗脫，SLBTM－5MS毛細管柱分離以SIM模式直接分析，Ｒ2為0．9996，儀器檢測限為0．60ng/ml，對于護發素等4種個人護理產品重復測定中，平均回收率為87．1%，ＲSD為5．1%，LOD為0．053ng/ml，LOQ為0．068ng/ml，在其研究中MSPD減少了殘留物及污染風險，并且玻璃巴斯德移液器使用進一步減少成本，檢測限較低，但回收率相對較低，推測是由分散吸附劑滯留效應所導致。
5.食品中DEP的檢測 由于DEP使用量大、適用范圍廣，在大氣、土壤、水中均可檢出，以生物遷移等直接或間接途徑逐漸向動植物體內轉移，不斷進入食物鏈生物積累，而且食品包裝大多以塑料及紙包裝材料居多，在長期接觸中DEP不斷釋放轉移至食品中，經食用在人體中不斷累積，介導內分泌干擾等效應。因此，國內外對于食品檢測相對較多。例如，在測定蔬菜中DEP時，采用濁點萃取(基于表面活性劑溶液的增溶性和濁點現象)，通過在標準品中加入非離子表面活性劑Tergitol15－S－7、NaSO4，調節PH經40℃水浴離心，置于冰水浴，取上層黏稠的表面活性劑富集相甲醇稀釋，HPLC檢測，LOD為0．006μg/ml，定量限為0．02μg/ml，日間及日內精密度為6．29%、4．23%，Ｒ2為0．9995。該方法簡便、高速，環境污染小，符合綠色觀念，并且萃取條件溫和，適于金屬離子富集及生物大分子分離純化。然而對于食用植物油，生產及儲存中DEP污染嚴重，由于脂肪酸等基質相對復雜，可采用GC－MS/MS測定，利用二級質譜對于待測物特征離子高選擇性進行高通量分析，檢測限降低，背景污染減少。
6.血清、尿液及精液中DEP的檢測 DEP一般可經皮膚、呼吸道、消化道進入體內，在長期接觸中不斷積累介導毒性效應發生，而血清、尿液及精液易獲得且作為DEP在體內所引起的毒性直接反應，國內外常對尿液、血清、精液進行檢測，進而監測人體DEP污染狀況及濃度分布。例如以GC－MS對人體血清DEP檢測，對于－20℃冷藏的血清樣品，室溫融化加DBP－d4回標及正己烷，超聲萃取離心取正己烷相，重復3次合并，濃縮除水后加入DEHP－4內標，DB－5MS毛細管柱分離，以內標法定量分析，其線性范圍較廣，為10ng/ml～1000ng/ml，LOD為0．85ng/ml，ＲSD為4．4%，空白加標平均回收率為94．5%。
鄰苯二甲酸二乙酯是一種用途比較廣泛的有機化工產品，DEP能夠用作塑料和橡膠制品的增塑劑，降低了產品在低溫條件下的硬度，延長了使用壽命；當與鄰苯二甲酸二甲酯聯合添加到醋酸酯化后的改性纖維素中，可以提高產品的硬度、增強其彈性，耐受強光和水的作用；添加了鄰苯二甲酸二乙酯的硝基纖維素，強度和耐光性都得到了提高，消除了產品的臭味。此外，DEP還可充當藥品的溶劑和潤滑油，保留香料的香氣，在氣相色譜中充當固定液，金屬礦山浮選工序的發泡劑，使酒精專用于工業而非食用的變性劑等。由于DEP的低毒性，可適量用于食品包裝材料中無毒粘合劑的增塑劑。 DEP常作為殺鼠劑敵鼠、鼠完、氯鼠酮中間體，同時還可作為纖維素和酯類溶劑;由于對于硝酸纖維素、乙酸丁酸纖維素、聚苯乙烯等大多樹脂具有良好相容性，常作為纖維素樹脂增塑劑，并且還可用于潤滑劑、氣相色譜固定液、酒精變性劑及噴霧殺蟲劑等，而對于化妝品如指甲油中常添加DEP以降低其脆性避免碎裂。
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