825-55-8/鄰苯噻吩的應用舉例

背景及概述^[1]

鄰苯噻吩是一種有機中間體，可用于制備3-(噻吩-2-基)環己-2-烯酮衍生物。噻吩是重要的芳族雜環化合物，其衍生物是各種生物活性分子和功能材料中作為關鍵組分。取代的噻吩類衍生物是一種非常重要的化學中間體被廣泛應用于制備各種藥物，農藥，聚合物及精細化學品領域。

應用^[1]

鄰苯噻吩可用于合成3-(5-苯基噻吩-2-基)環己-2-烯酮。

(1)將鄰苯噻吩(0.0401g，0.25mmol)，環己烯酮(0.072ml，0.75mmol)，氯化鈀(0.0044g，0.0025mmol)，N-乙酰甘氨酸(0.0029g，0.0025mmol)，碳酸銀(0.1723g，0.625mmol)，六氟銻酸銀(0.0172g，0.05mmol)，二甲亞砜(0.05ml)，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇(0.05ml)，1,4-二氧六環(1ml)，在干凈干燥的密閉反應管中攪拌均勻后加熱到60℃，反應24小時。

(2)反應完成后將反應管冷卻至室溫，加入40ml乙酸乙酯將反應體系稀釋并移入100ml的分液漏斗中，加入20ml飽和氯化銨水溶液，搖晃，靜置，移除下面的水相后，再加入20ml飽和食鹽水，搖晃，靜置，移除下面水相，將有機相用無水硫酸鈉干燥，減壓移去溶劑，剩余物用硅膠柱層析(石油醚/乙酸乙酯＝15:1，v/v)分離純化，旋蒸除去溶劑，油泵抽干，得到黃色固體目標產物47.7mg，產率75％。熔點：129-131℃；

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201710482096.3 一種3-(噻吩-2-基)環己-2-烯酮衍生物的制備方法【公開】/一種3-(噻吩-2-基)環己-2-烯酮衍生物的制備方法【授權】