75-09-2/別讓二氯甲烷溶劑破壞了你的反應

二氯甲烷是最常用的溶劑之一，但由于本身可被金屬氧化加成和容易被親核試劑進攻等特點，在金屬催化以及具有強親核試劑的反應體系中應盡量避免使用。二氯甲烷是一種不可燃低沸點溶劑，常被用來代替易燃的石油醚、乙醚等，被廣泛用于各類有機反應當中。然而除做溶劑外，DCM也是一種有用的亞甲基合成子，在很多反應中都有應用。

有機反應有時候很玄，設想的反應歷程與反應結果往往不一樣，有時甚至命好發現一個副反應，而且那個副反應比原反應更有價值；然而大多數時候命并不好，要么副反應很雜，要么副反應不知道是啥。

溶劑作為影響反應效果的重要因素之一，有時能決定一個反應的成敗。因此，我們有必要對溶劑的反應性有一定的了解，別讓溶劑破壞了我們的反應。即使無心發現溶劑參與的反應十分有意義，在了解溶劑的反應性后，也能對反應結果做出更好的解釋。

本期為大家介紹二氯甲烷參與的有機反應，作為一種常用的溶劑，大家有沒有想過，也許二氯甲烷也參與了你的反應。

理化性質
二氯甲烷的分子式:CH2Cl2。無色透明液體，有具有類似醚的刺激性氣味。不溶于水，溶于乙醇和乙醚。是不可燃低沸點溶劑，常用來代替易燃的石油醚、乙醚。二氯甲烷具有溶解能力強的優點，大量用于制造安全電影膠片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶劑、金屬脫脂劑，氣煙霧噴射劑、聚氨酯發泡劑、脫模劑、脫漆劑。

二氯甲烷反應性
二氯甲烷是一種不可燃低沸點溶劑，常被用來代替易燃的石油醚、乙醚等，被廣泛用于各類有機反應當中。然而除做溶劑外，DCM也是一種有用的亞甲基合成子，在很多反應中都有應用。

從本質上講，二氯甲烷為同一個碳上與兩個氯原子相連的鹵代烴，故具有鹵代烴的很多性質，如發生M-X交換、氧化加成、親核取代反應等等

金屬與二氯甲烷的反應
許多過渡金屬都能和二氯發生反應，這也是金屬催化的反應很少使用二氯甲烷作溶劑的原因。

膦與二氯甲烷的反應
膦類化合物具有很強的親核性，能與二氯甲烷發生親核取代反應得到季鏻鹽化合物。

此外，磷負離子類化合物也能與二氯甲烷發生親核取代反應，得到兩個磷原子同時與一個亞甲基反應的產物。

氮親核試劑與二氯甲烷的反應

胺與鹵代烴的反應被稱為門秀金反應，這類反應具有十分高的反應性。

總結
二氯甲烷是最常用的溶劑之一，但由于本身可被金屬氧化加成和容易被親核試劑進攻等特點，在金屬催化以及具有強親核試劑的反應體系中應盡量避免使用。