7064-38-2 / 4-碘-5-甲基異惡唑的制備及應用

概述^[1][2]

4-碘-5-甲基異惡唑是一種有機中間體，通常應用于藥物合成領域，可通過5-甲基異惡唑與N-碘代丁二酰亞胺碘代制備得到。

制備^[1]

4-碘-5-甲基異惡唑的制備。將5-甲基異惡唑（820.6μL，10.0mmol，1.0當量）緩慢加入到NIS（2.25g，10mmol，1.0當量）在三氟乙酸（10mL）中的溶液中。在室溫下攪拌1小時后，通過加入H₂O（50mL）小心地淬滅反應。加入己烷（50mL），然后加入固體NaHSO₃（以減少殘留的碘，如顏色所示）。 分離各層，用H₂O淬滅，然后用鹽水洗滌有機物，干燥并濃縮，得到澄清無色油狀物（1.68g，80％），其無需進一步純化即可使用。 Rf 0.38（10％EtOAc /己烷）; IR（薄膜）1588,1466,1060cm^-1; ¹H NMR（500MHz，CDCl₃）δ8.14（s，1H，ArH），2.48（s，3H，CH 3）; ¹³C NMR（125MHz，CDCl₃）δ170.2,154.8,54.9,11.9; HRMS（ESI-TOF）m/z計算值C4H5INO（[M+H]⁺）209.9410，實測值209.9410。

應用^[2]

WO2016044781報道了4-碘-5-甲基異惡唑可用于與2,4-二氯嘧啶偶聯，制備異惡唑聯嘧啶類化合物。

主要參考資料

[1] Jui N T , Lee E C Y , Macmillan D W C . Enantioselective Organo-SOMO Cascade Cycloadditions: A Rapid Approach to Molecular Complexity from Simple Aldehydes and Olefins[J]. Journal of the American Chemical Society, 2010, 132(29):10015-10017.

[2] PCT Int. Appl., 2016044781, 24 Mar 2016