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70-07-5 / 美芬諾酮的制備

概述[1]

眾所周知,5-苯氧甲基-2-惡唑烷酮為一種已熟知具有做為神經(jīng)元間阻斷劑或中樞突觸傳導抑制劑的活性的化合物。此等化合物(因其存在于苯環(huán)的特定位置上的特殊取代基而具有特征)已發(fā)現(xiàn)在阻斷會造成痙攣的異常神經(jīng)沖動方面具有優(yōu)異活性。美芬諾酮(5-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-惡唑烷酮)是一種肌肉松弛劑及抗焦慮劑。美芬諾酮(5-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-惡唑烷酮)的制法是揭示于美國專利第2,895,960號中(頒予朗斯佛德等人)。該方法包含將約1莫耳的尿素,與約1莫耳的3-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-羥基-1-丙基胺基甲酸酯進行稠合,該等反應物為市售可得。

美芬諾酮的制備

制備[1]

美芬諾酮制備如下:異氰尿酸三縮水甘油酯(TGIC)與未經(jīng)取代或經(jīng)單-取代或二-取代的苯酚間所進行反應,制法亦較佳于厭氧條件下完成,例如于氮氣下進行。完成反應所需的時間為約10至60小時,較佳為12至24小時。將約1莫耳的尿素與約1莫耳的3-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-羥基-1-丙基胺基甲酸酯進行稠合,該等反應物為市售可得,3-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-羥基-1-丙基胺基甲酸酯可通過將3-鄰-甲氧基苯氧基甲基1,2-丙二醇與光氣反應,產(chǎn)生中間物氯甲酸酯化合物,然后將該氯甲酸酯化合物與氫氧化銨反應,生成所希望的胺基甲酸酯而制備。

主要參考資料

[1] (CN1483729) 5-苯氧甲基-2-惡唑烷酮的制造方法

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