69383-59-1 / 5-溴-2,4-二甲基硝基苯的制備

背景及概述^[1]

5-溴-2,4-二甲基硝基苯可用作醫藥合成中間體。如果吸5-溴-2,4-二甲基硝基苯，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

結構

制備^[1]

5-溴-2,4-二甲基硝基苯的制備如下：將發煙硝酸（32.5ml）緩慢加入到在冰浴中冷卻的2,6-二甲基-溴苯（10g，54mmol）的AcOH（75ml）溶液中。將所得混合物溫熱至室溫，攪拌1小時，并在80℃下加熱2小時。將反應混合物冷卻至室溫并在攪拌下倒入冰水中。通過抽濾收集所得沉淀物，得到標題化合物5-溴-2,4-二甲基硝基苯（10g），其無需進一步純化即可使用。

應用^[1]

5-溴-2,4-二甲基硝基苯可用作醫藥合成中間體。如用于制備4-溴-5-甲基吲哚：

步驟1：[2-（2-溴-3-甲基-6-硝基-苯基）-乙烯基]-二甲基-胺的制備

將5-溴-2,4-二甲基硝基苯（12g，52mmol）和吡咯烷（2.12ml）在DMF / DMA（180ml）中的混合物在120℃下在密封管中加熱過夜。將混合物用水稀釋并用EtOAc萃取。將有機層用Na2SO4干燥并濃縮，得到粗標題化合物（10g）。

步驟2：4-溴-5-甲基吲哚的制備

將[2-（2-溴-3-甲基-6-硝基-苯基）乙烯基] -二甲基-胺（10g）溶于AcOH / H2O（100mL：25mL）中，冷卻至0℃。用Zn（30g）處理，分批緩慢加入。加完后，將反應混合物在110℃加熱過夜。將混合物用水稀釋并用EtOAc萃取。將有機層用Na 2 SO 4干燥并濃縮，得到粗產物。通過硅膠柱色譜法純化粗產物，得到標題化合物（1.4g，20％）。

主要參考資料

[1] US20150018367Aurora and FLT3 kinases modulators