67443-38-3/5-溴-2-氯-3-硝基吡啶的制備

背景及概述^[1]

5-溴-2-氯-3-硝基吡啶中文別名2-氯-5-溴-3-硝基吡啶，CAS號(hào)57652-28-3，化學(xué)式C₅H₂BrClN₂O₂。分子量237.43900。淡黃色粉末，密度1.936 g/cm3，沸點(diǎn)285.4ºC at 760 mmHg，熔點(diǎn)64-69 °C，閃點(diǎn)126.4ºC，折射率1.627。5-溴-2-氯-3-硝基吡啶可用作醫(yī)藥化工合成中間體。

如果吸入5-溴-2-氯-3-硝基吡啶，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

步驟A：5-溴-3-硝基吡啶-2（1H）- 酮合成

向5-溴吡啶-2（1H）- 酮（Aldrich，10g，57.5mmol）的硫酸（60mL）溶液中加入硝酸（60-61％，Wako Pure Chemical Industries，Ltd.，20）。 mL）在0℃下。將混合物溫?zé)嶂潦覝夭嚢?.5小時(shí)。將混合物倒入冰水中，過(guò)濾收集沉淀物。將固體用水洗滌并真空干燥，得到標(biāo)題化合物（7.2g，57％），為黃色固體。

步驟B： 5-溴-2-氯-3-硝基吡啶合成

5-溴-3-硝基吡啶-2（1H） - 酮（步驟A，7.2g，32.9mmol），磷酰氯的混合物將（72mL）和N，N-二甲基甲酰胺（7.2mL）在回流下攪拌2小時(shí)。除去溶劑后，將殘余物溶于水（100mL）和乙酸乙酯（30mL）中，分離溶液。用飽和碳酸氫鈉洗滌有機(jī)層，用硫酸鈉干燥并濃縮，得到標(biāo)題化合物5-溴-2-氯-3-硝基吡啶（6.97g，89％），為淺黃色固體。

主要參考資料

[1] WO2007102059.SULFONYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES