67-68-5/有機合成試劑|有機配體：二甲基亞砜

【英文名稱】 Dimethyl sulfoxide

【分子式】 C2H6OS

【分子量】 78.13

【CAS 登錄號】 [67-68-5]

【縮寫和別名】 DMSO

【物理性質】 無色液體，mp 18.5 ^oC，bp 189 ^oC，1.104 g/cm³。為重要的極性非質子溶劑。可與許多有機溶劑及水互溶。

【制備和商品】 國內外化學試劑公司均有銷售。一般采用二甲硫醚氧化法制得。由于所用的氧化劑和氧化方式不同，因而有不同的生產工藝。

【注意事項】 該試劑有強吸水性，使用前需要進行干燥處理。同時 DMSO 也是弱氧化劑，不含水時對金屬無腐蝕性；含水時對鐵、銅等金屬有腐蝕性，但對鋁不腐蝕；對堿穩定。在酸存在時加熱會產生少量的甲基硫醇、甲醛、二甲基硫和甲磺酸等化合物。在高溫下有分解現象，遇氯能發生激烈反應，在空氣中燃燒發出淡藍色火焰。該試劑應密封于陰涼干燥處避光保存。

各類反應

二甲基亞砜 (DMSO) 是一種既溶于水又溶于有機溶劑的極為重要的非質子極性溶劑。廣泛用作溶劑和反應試劑，具有很高的選擇性抽提能力。由于其結構中存在硫氧雙鍵，導致其分子極性很強，可以被用作配體與金屬配位。

DMSO 與金屬銠(Ⅰ) 作用可以生成三個DMSO 分子配位在銠(Ⅰ) 上的配合物 (式 1)^[1,2]。

DMSO 與金屬鉑(Ⅱ) 作用可以生成兩個 DMSO 分子配位在鉑(Ⅱ) 上的配合物(式 2)^[3]。

DMSO 和氰化鈉與金屬鐵(Ⅱ) 作用可以生成兩個 DMSO 分子及四個氰根離子配位在鐵(Ⅱ) 上的配合物 (式 3)^[4]。

DMSO 除了可以作為配體進行配位反應外，由于其自身結構含有碳硫雙鍵，還可以與還原劑反應，生成二甲基硫醚 (式 4)^[5]。

DMSO 分子中硫原子的電負性比氧原子小，導致其容易受到親核試劑的進攻。其與胺類化合物反應可以生成 S=N 雙鍵 (式 5)^[6,7]。

DMSO 可以與碘苯在氧氣等氧化劑的條件下反應，生成芳基硫砜化合物 (式 6)^[8]。

DMSO 可以作為硫源與芳基碘化合物在氟化鋅(Ⅱ)、溴化亞銅(Ⅰ) 的存在下反應，生成甲基芳基硫醚 (式 7)^[9,10]。

參 考 文 獻

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