65896-11-9 / 2-溴-6-氟苯胺的制備

概述^[1][2]

2-溴-6-氟苯胺屬于苯胺類化合物，可用作醫藥化工合成中間體。如果吸入2-溴-6-氟苯胺，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。對保護施救者的忠告如下：將患者轉移到安全的場所，咨詢醫生，如果條件允許請出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫生看。若泄露，小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉移至安全場所，禁止沖入下水道；若大量泄漏，構筑圍堤或挖坑收容，封閉排水管道，用泡沫覆蓋，抑制蒸發，用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

制備 ^[1-2]

2,6-二氟苯胺的制備如下：

將2,6-二氟苯甲酸（1.0當量）溶于濃硫酸（H2SO 4,2.5mL / mmol二鹵代苯甲酸）中，加熱至60℃，保持1.5小時。然后將溶液冷卻至室溫，然后加入疊氮化鈉（NaN3）。將所得混合物在室溫下攪拌42小時，然后冷卻至0℃并用濃氫氧化銨（NH4OH）堿化。

用乙酸乙酯（EtOAc，3×10-20mL）萃取有機物。合并有機層，用飽和氯化鈉（NaCl，1×10-20mL）洗滌，用硫酸鎂（MgSO 4）干燥，減壓濃縮，得到粗產物2,6-二氟苯胺。1H NMR [400MHz，（CD3）2CO]δ7.22（dd，J = 1.0,8.2,1H），7.00（ddd，J = 0.9,1.0,8.2Hz 1H），6.57（td，J = 5.5,8.2， 1H），4.86（s，2H）13C NMR [400MHz，（CD3）2CO]δ164.08,159.08（d，J = 1000Hz），132.18（d，J = 35Hz），128.75（d，J = 14） Hz），125.46（d，J = 84Hz），119.14（d，J = 19Hz），114.96（d，J = 85Hz）。

主要參考資料

[1] Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles