633-70-5 / 2,6-二溴蒽醌的制備和應用

背景及概述^[1-3]

2,6-二溴蒽醌是一種有機原料，可廣泛用于制備有機發光材料。2,6-二溴蒽醌可由2，6-二氨基-9，10-蒽醌重氮化反應后制備得到。

制備^[3]

2，6-二氨基-9，10-蒽醌(5g，20.99mmol)、亞硝酸特丁酯(6.20ml，52.00mmol)、溴化銅(11.72g，52.50mmol)與乙腈(300ml)加到反應瓶中，在65℃反應2h。加入20％鹽酸進行淬滅，沉淀過濾，用二氯甲烷與鹽水進行洗滌。用1，4-二氧六環進行重結晶，得到2,6-二溴蒽醌(2.44g，30％)。¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.44(d，J＝1.2Hz，2H)，8.17(d，J＝5.2Hz，2H)，7.94(dd，J＝1.2，1.6Hz，2H)。

應用^[1-2]

應用一、

CN201510963784.2公開了一種基于芳胺取代的蒽類衍生物OLED材料制備方法，具體為9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺的合成方法，本發明是2-溴萘在無水無氧低溫條件下與正丁基鋰進行鋰鹵交換，然后再與2,6-二溴蒽醌反應生成二羥基二溴ADN；經亞硫酸鈉和氫碘酸還原后生成2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽；2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽再與二苯胺發生烏爾曼反應制得目標產物。本發明合成方法具有原料易得、反應步驟少、產物得率較高等特點，產品為橘黃色固體，易溶于四氫呋喃，該衍生物穩定性好，可作為OLED等有機電致發光材料中間體。

應用二、

CN201110308642.4報道了一種2，6-二(芳香基)-蒽醌及其制備方法，是將電子給體或電子受體基團在2，6位連接在蒽醌環兩側，將2，6-二溴蒽醌類衍生物和含有乙烯基的取代基團在醋酸鈀和三-O-甲氧基磷的催化作用下，在堿性條件下發生赫克(Heck Reaction)反應生成的，其分子結構通式如下：

其中：R為乙烯基的取代基團，電子給體基團或電子受體基團。由于該化合物具有較大的共軛平面，同時該化合物具有較好的光化學穩定性、熱穩定性和溶解性，因此能較好的捕獲多光子能力并激發產生多光子吸收和非線性吸收現象，從而能滿足光電轉換材料和非線性吸收材料等多方面的應用要求。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201510963784.2 一種基于芳胺取代的蒽類衍生物OLED材料制備方法

[2] [中國發明] CN201110308642.4 2，6-二(芳香基)-蒽醌及其制備方法

[3] [中國發明,中國發明授權] CN201810358163.5 一類基于咔唑-蒽結構的空穴傳輸聚合物材料的開發與應用