63-92-3/鹽酸酚芐明的制備

背景及概述[1][3]

鹽酸酚芐明(PhenoxybenzanineHydrochloride)又名苯芐胺、苯氧芐胺、竹林胺，為長效類α腎上腺受體阻斷藥，臨床用于外周血管痙攣性疾病、也可用于抗休克和治療嗜鉻細胞瘤引起的高血壓，還能用于良性前列腺增生引起的阻塞性排尿困難。本品可阻斷受體而抑制輸精管、精囊及射精管的蠕動，使精液不排入尿道，從而使射精的副交感神經刺激延遲，因而性交時間延長，可用于治療陽痿早泄，提高人們的生活質量。不良反應有體位性低血壓、瞳孔縮小、局部刺激作用較強、反射性心動過速、心律失常及鼻塞；口服可致惡心、嘔吐、嗜睡及疲乏等。靜脈注射或用于休克時必須緩慢給藥和密切監護。口服有20％-30％吸收，因局部刺激較強，不作肌內或皮下注射，僅作靜脈注射。

制備[1]

（1）將苯酚和甲基環氧乙烷反應得到1-苯氧基-2-羥基丙烷；其中苯酚和甲基環氧乙烷物質的量的比為1:1.2；

（2）將2-硝基苯磺酰氯與芐胺反應得到N-2-硝基苯磺酰基芐胺；其中2-硝基苯磺酰氯與芐胺物質的量的比為1:1.2；

（3）將步驟（1）得到的1-苯氧基-2-羥基丙烷和步驟（2）得到的N-2-硝基苯磺酰基芐胺反應得到N-芐基-N-（1-甲基-2-苯氧乙基）-2-硝基-苯磺酰胺；其中1-苯氧基-2-羥基丙烷和N-2-硝基苯磺酰基芐胺物質的量的比為1:1.2；

（4）將步驟（3）得到的N-芐基-N-（1-甲基-2-苯氧乙基）-2-硝基-苯磺酰胺轉化為N-（1-甲基-2-苯氧乙基）芐胺；

（5）將步驟（4）得到的N-（1-甲基-2-苯氧乙基）芐胺與2-溴乙醇反應得到芐基-（1-甲基-2-苯氧乙基）乙醇；其中N-（1-甲基-2-苯氧乙基）芐胺與2-溴乙醇物質的量的比為1:1.2；

（6）將步驟（5）得到的芐基-（1-甲基-2-苯氧乙基）]乙醇溶于溶劑中，-10~10℃下通入氯化氫氣體，再滴加二氯亞砜，回流反應，芐基-（1-甲基-2-苯氧乙基）]乙醇、氯化氫和二氯亞砜物質的量的比為1:1:1.2，應得到鹽酸酚芐明。

主要參考資料

[1][中國發明,中國發明授權]CN201210388733.8一種鹽酸酚芐明的制備方法

[2]鹽酸酚芐明片說明書