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624-70-4 / 1-氯-2-碘乙烷的制備和應用

背景及概述[1]

1-氯-2-碘乙烷可作為醫藥合成中間體,可由1,2-二氯乙烷為反應原料進行制備,可用于制備1?(鹵烷氧基)?2?烷氧基?5?硝基苯類化合物,在醫藥,農藥,化妝品等行業有著十分廣泛的用途,例如用于制備1?(3?氯丙氧基)?2?甲氧基?5?硝基苯、1?(3?氯丙氧基)?2?乙氧基?5?硝基苯和1?(3?氯丁氧基)?2?甲氧基?5?硝基苯。

制備[1]

1-氯-2-碘乙烷制備如下:

1-氯-2-碘乙烷的制備和應用

將碘化鈉(30.0g,200.0mmol)放入索氏抽提管中,在21小時內用冷凝液從1,2-二氯乙烷和丙酮(200mL)沸騰混合物(500mL)的蒸氣中萃取。從反應混合物中蒸餾出丙酮,然后用飽和NaHCO3洗滌2次。Na2S2O5水溶液(500mL),用MgSO4干燥并過濾。將該溶液分餾以得到1-氯-2-碘乙烷,為棕色液體。產率:m=15.387g(80.8mmol),40%。bp:133攝氏度。

應用[2]

1-氯-2-碘乙烷可用于1?(鹵烷氧基)?2?烷氧基?5?硝基苯類化合物的合成:在堿性物質的水溶液中,加入2?烷氧基?5?硝基苯酚或其鹽類化合物、鹵代烷烴類化合物及相轉移催化劑,20?95℃下經烷氧基化反應即得1?(鹵烷氧基)?2?烷氧基?5?硝基苯類化合物;所述的鹵代烷烴類化合物較佳的為1?氯?2?溴乙烷、1?氯?2?碘乙烷、1,2?二溴乙烷、1?氯?3?溴丙烷、1?氯?3?碘丙烷、1,3?二溴丙烷、1?氯?4?溴丁烷、1?氯?4?碘丁烷、1,4?二溴丁烷、1?氯?5?溴戊烷、1?氯?5?碘戊烷、1,5?二溴戊烷、1?氯?6?溴己烷、1?氯?6?碘己烷或1,6?二溴己烷。其中,優選1?氯?3?溴丙烷或1?氯?4?溴丁烷;更優選1?氯?3?溴丙烷。

參考文獻

[1] Boudou, Marine, Enders, Dieter. Asymmetric synthesis of trisubstituted isoindolines and tetrahydropalmatine via tandem 1,2-addition-cyclisation[J]. Rwth Aachen, 2005.

[2] CN200610119369.X 1-(鹵烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯類化合物的合成方法

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