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6232-88-8 / 對溴甲基苯甲酸的制備方法

背景及概述[1]

對溴甲基苯甲酸是一種苯甲酸類化合物。苯甲酸類化合物是一種很重要的結構單元,能夠轉化為多種其它重要的有機化合物。有文獻報道其可由對溴甲苯通過溴代反應制備得到。

制備[1-3]

報道一、

對溴甲基苯甲酸的制備方法

步驟S1:將鎂粉、碘粉、四氫呋喃加入反應釜中,并使用氮氣進行保護,在轉速為100r/min,溫度為155℃的條件下,滴加對溴甲苯后,進行回流反應1h后,通入二氧化碳至充滿反應釜,在溫度為3℃的條件下,進行反應30min,加入鹽酸溶液,進行反應1h,制得對甲基苯甲酸;

步驟S2:將步驟S1制得的對甲基苯甲酸、N-溴代琥珀酰亞胺、四氯化碳加入反應釜中,在轉速為200r/min的條件下,進行攪拌至甲基苯甲酸和N-溴代琥珀酰亞胺完全溶解后,加入過氧化二苯甲酰,在溫度為80℃的條件下,進行回流反應2h,制得對溴甲基苯甲酸。

報道二、

對溴甲基苯甲酸的制備方法

將甲苯(46mg,0.5mmol),四溴化碳(16mg,0.05mmol)加入到充滿氧氣的反應瓶中,插上氧氣球,最后加入10ml乙腈,在400nm LED波長50℃條件下反應60h,反應結束后減壓蒸餾除去溶劑,加入過量2mol/L的氫氧化鈉溶液洗滌,調節pH至10~11左右,水相用乙酸乙酯多次萃取,后向水相中加入2mol/L的稀鹽酸,調節pH至1~2,再次用乙酸乙酯多次萃取水相,蒸除乙酸乙酯后干燥,即得到對溴甲基苯甲酸,收率為91.4%。產物表征:淡黃色固體;1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ8.34–8.02(m,2H),7.71–7.54(m,1H),7.48(t,J=7.9Hz,2H);m.p.120-121℃。

報道三、

在攪拌下將80毫升濃硫酸滴加到80毫升水中,然后加入38克對氰基溴芐,升溫至120度左右,攪拌反應2?3小時,直至原料完全反應,補加120毫升純化水,冷卻降至室溫,再攪拌一小時后過濾析出的白色固體,將所得水解產物重新懸浮于5?6倍量的純化水中打漿1小時,過濾,水洗抽干得對溴甲基苯甲酸粗品。

參考文獻

[1] [中國發明] CN202010561044.7 一種氨甲環酸及其制備方法

[2] [中國發明] CN201910859249.0 一種苯甲酸類化合物的合成方法

[3] [中國發明,中國發明授權] CN201110421970.5 一種合成制備氨甲苯酸的新工藝

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