615-67-8 / 氯氫醌的制備方法及應用

背景及概述^[1]

氯氫醌是一種重要的精細化工中間體，可作為溶劑和有機合成試劑，在農藥、醫藥和有機合成等領域有著較為廣泛的作用。醌是一種重要的有機中間體，在制藥和精細化工領域有著廣泛的應用。

結構

制備方法^[1]

關于氫醌氧化制備醌的方法的報道很多，主要分為化學計量氧化和催化氧化。化學計量氧化多用Fremy’s鹽，重鉻酸鈉-硫酸混合物，碘-過氧化氫，diphenyldiselenide-過氧化氫，叔丁基過氧化氫-硝酸鈰胺為氧化劑，雖然能夠把氫醌氧化成醌，但是這些方法會產生大量的廢物，從而限制了發展。氧氣是最理想的氧源，過渡金屬催化的氧氣氧化法與傳統的氧 化反應相比具有更加溫和，綠色、環境友好等優點，引起化學家的關注。采用二聚的三價Pt 絡合物為催化劑，在氧氣存在下，可以將氫醌氧化成醌。在乙酸丁酯溶劑中，三氧化二鋁負載的硫酸銅可以催化分子氧氧化氫醌，高產率得到醌。上述方法都是用了大量的有機溶劑作為反應介質，既增加了成本，又不環保。同時殘留的金屬對于制藥和食品應用是一個很大的問題，即使它們只有微量殘留。從經濟和綠色化學的觀點來看，氫醌氧化制備醌的方法還需進一步的研究改進。

應用^[1]

氯氫醌可以氧化制備氯苯醌，其步驟如下：在帶有聚四氟內襯的100mL不銹鋼反應釜中加入14.46g(0.1mol)氯氫醌，0.483g（0.007mol）亞硝酸鈉，1.8gAmberlyst15,25mL水，密封，充入2atm氧氣。40°C條件下攪拌反應35h,將反應體系冷卻至室溫并慢慢放掉沒有反應的氧氣，過濾，水溶液用乙酸乙酯萃取3次，蒸出有機溶劑后可得到產物2-氯苯醌13.5g。

主要參考資料

[1] CN201210431598.0一種氫醌氧化制醌的方法