613-46-7 / 2-萘甲腈的制備方法

背景及概述^[1]

2-萘甲腈作為有機化學中優良的反應中間體，已經被廣泛應用于生物學、醫藥、農藥、功能材料等領域中。如2-萘甲腈是合成一種具有適中介電各向異性的優良液晶材料的重要合成中間體；同時很多天然產物和臨床藥物都含有氰基基團，如抗腫瘤藥Letrozole、β抑制劑Bucindolol、激酶抑制劑Neratinib、心血管藥cromakalim、抗HIV藥Etravirine、抗痛風藥Febuxostat、抗抑郁藥Citalopram、糖尿病藥物alogliptin等。

制備^[1]

2-萘甲腈制備如下：

在充滿N₂的手套箱中，向具有封口塞的小瓶中依次加入NiCl_2·6H₂O(5.9mg，0.025mmol)，dppf(16.6mg，0.03mmol)，Zn(6.5mg，0.1mmol)，Zn(CN)₂(47.0mg，0.4mmol)，DMAP(91.6mg，0.75mmol)，2-萘甲磺酸酯(0.5mmol)，CH₃CN(5mL)。蓋好蓋子后移出手套箱，直接置于50℃油浴中加熱反應，8h后冷至室溫，TLC檢測后硅膠過濾，乙酸乙酯洗，濃縮后柱層析。硅膠板層析，淋洗劑：石油醚/乙酸乙酯＝35：1，產物為白色固體2-萘甲腈71.6mg，收率93％。¹HNMR純度大于98％。

¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ7.54-7.64(m，3H)，7.82-7.87(m，3H)，8.15(s，1H).¹³CNMR(100MHz，CDCl₃)：δ109.12，119.11，126.11，127.49，127.88，128.22，128.89，129.01，132.01，133.94，134.42.

參考文獻

[1] CN201810113897.7 一種芳香腈或烯基腈類化合物的制備方法