61203-83-6/對戊基環己酮的制備和應用

背景及概述^[1]

對戊基環己酮是一種4-烷基環己烷衍生物。4-烷基環己烷衍生物是高檔液晶材料的重要組分，該類化合物可以使液晶溫度相區擴大到100℃以上，明顯提高清亮點，降低粘度，響應靈敏。其中對戊基環己酮是合成環己基芳環類液晶和烷基環己基縮酮的重要中間體，主要通過骨架鎳催化4-烷基苯酚的加氫和進一步氧化來合成。

制備^[1]

1、4-正戊基環己醇（2）的制備

130mL（150mmol）和80mL 溶劑加入反應釜中，再加入預先活化的骨架鎳8g，按常規加氫反應操作，在一定氫壓力下攪拌反應。待吸氫完全后抽出反應液并濾出催化劑，減壓蒸除溶劑得 220.5g ～24.0g，收率81％～95％，

2、4-正戊基環己酮（3）的制備

取 Cr2O3 14.5g （95mmol） 加 入 23.6g（240mmol） 濃 H2SO4 中，加水稀釋至50mL，冰浴冷卻下將所得溶液滴加到38.1g（220mmol）2的500mL 丙酮溶液中，反應2h 后中和至 pH＝7，濾出固體物，濾液用甲苯（3×100mL）萃取，合并萃取液，MgSO4 干燥后蒸去甲苯，殘余物濃縮收集91℃／100Pa～94℃／100Pa 餾分得 334.2g。92％。

應用^[2]

CN201710150932.8報道了一種選擇性合成順式4-正戊基環己硫醇的制備方法，屬于有機合成領域。將對戊基環己酮、硼氫化鈉加入四氫呋喃水混合溶劑中發生還原反應得到4-正戊基環己醇；進一步與甲磺酰氯在二氯乙烷溶劑中發生甲磺酰化反應，后處理經過結晶得到含量＞98%的4-正戊基環己甲磺酸酯；進一步與硫代乙酸鉀在N,N-二甲基甲酰胺溶劑中發生硫乙酰化反應得到硫乙酸4-正戊基環己酯；最后在甲醇水溶劑中經過低溫皂化反應得到順式4-正戊基環己硫醇，其順式產物選擇性＞99%。該方法具有反應時間短，操作簡單，順式產物選擇性高等優點。

參考文獻

[1] 楊建明,呂劍,安忠維.4-正戊基環己酮的合成[J].合成化學,2003(01):49-51.

[2] CN201710150932.8一種選擇性合成順式4-正戊基環己硫醇的制備方法