60-00-4 / 乙二胺四乙酸的合成與用途

乙二胺四乙酸（英語：Ethylenediaminetetraacetic acid），常縮寫為EDTA，是一種有機化合物。它是一個六齒配體，可以螯著多種金屬離子。它的4個酸和2個胺的部分都可作為配體的齒，與錳（II）、銅（II）、鐵（III）及鈷（II）等金屬離子組成螯合物。

配合物

EDTA和金屬的螯合物

EDTA 和其他化合物如H2IDA（亞胺基二乙酸）和H3NTA（氨三乙酸）等屬于同類的螯合物，這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA類的螯合物都極易溶于水。這些配體都為三或四齒配體，而合成出來的螯合物都是光學異構物。

合成

1935年，費迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次制備合成。現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成。

H2NCH2CH2NH2+ 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2+ 4 NH3

(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2+ 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2+ 4 NaCl

用途

在1999年，歐洲EDTA年消耗量為35,000噸[來源請求]，在美國為50,000噸，其重要的用途如下：

EDTA-2Na

“EDTA-2Na”的中文化學名為“乙二胺四乙酸二鈉”（ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate），有工業用及食用兩類，兩者化學成分相同，但濃度及容許雜質上有所區別。EDTA-2Na 用途非常廣泛，它是抗氧化劑之一，具有螯合金屬離子的特質，意思是，就像螃蟹的螯夾住金屬離子，因此經常被運用在工業上，像用來清理鍋爐，有時也被用來治療汞中毒，可作為食品、工業與醫療用途。

工業級

工業：清理重金屬離子及Ca2+和Mg2+離子。

肥皂：與硬水中的Ca2+和Mg2+離子結合來降低硬度。

攝影：以Fe(III)EDTA作為氧化劑。

紡織品：與重金屬結合。

油生產：加上EDTA 來防止礦物沉淀。

牛奶：清洗牛奶瓶。

氮氧化物：廢氣處理。

食品級

食品級的EDTA純度必在99％以上，是廣泛被核準的食品添加物 (如美國FDA)，屬抗氧化劑與品質改良劑，有防止油脂氧化、食品褐變及乳化食品等功用。

食物：作為抗氧化劑，其作用為螯合金屬離子，以避免油脂的氧化。

化妝品：加上EDTA 來保存化妝品。

汽水：EDTA可避免含有抗壞血酸和苯甲酸鈉的汽水產生致癌物質苯。

水的測試：測試水的硬度。

醫療級

醫療級的EDTA因質地純凈，可作為重金屬中毒的解毒劑。此外，抽血樣本加入EDTA后，可避免在送驗過程中凝集。