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59122-55-3 / 十二烷基吡喃葡萄糖苷的制備和應用

背景及概述[1]

十二烷基吡喃葡萄糖苷是一種正烷基-β-葡萄糖苷。糖苷,也稱配糖體。是單糖或寡糖的半縮醛羥基與另一分子中的羥基、氨基或硫羥 基等失水而產生水合物。因此一個糖苷可分為兩部分。一部分是糖的殘基(糖去掉半縮醛羥 基),另一個部分是配基(非糖部分),其鍵稱為糖苷鍵。這個碳原子在成環后便成為分子內 的手性中心,具有兩種可能的構型:若氧原子可在平面的上方或下方,這樣得到的一對手性 異構體稱之為:異頭物。若在異頭碳上的-OH取代基與環外CH2OH基團成反式構型(即不在環 一側)時,則稱為:α異頭物;另外一種情況兩者在環的同一側,呈現順式構型,則稱為:β異頭 物。由于環狀糖與直鏈糖本身會互相轉化,因此兩種異頭物存在著平衡。費歇爾投影式中,α 異頭物被表達為:異頭羥基與CH2OH呈現反式,而β異頭物則為順式;自然界廣泛存在的糖苷 大多是β-糖苷,且很多具有特殊的生物活性,從而擔負著重要的生理功能。

十二烷基吡喃葡萄糖苷的制備和應用

制備[1]

一種十二烷基吡喃葡萄糖苷的合成方法,包括如下步驟:

1)將全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和無水四氯化錫溶于無水二氯甲烷中,在室溫下攪拌反應20分鐘,用飽和碳酸鉀水溶液洗滌,收集有機相,減壓蒸餾得到1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷;全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和無水四氯化錫的摩爾比為:1:1.2:1.2;全乙酰化吡喃葡萄糖與無水二氯甲烷的比為100g:550ml;

2)將1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于甲醇中,加入甲醇鈉調節pH至9,室溫下反應1.5小時,用強酸性陽離子交換樹脂Dowex-509調節至中性,過濾,濾液蒸出溶劑,干燥,經核磁檢測,得到的是十二烷基吡喃葡萄糖苷。1‐正十二烷基‐2,3,4,6‐四乙酰基‐β‐D‐吡喃葡萄糖苷與甲醇的比為100g:520ml。

產率為57%。并且β構型的產品>97%。

應用[2]

一種多功能自發泡型身體慕絲組合物及其制備方法。所述組合物主要由金縷梅提取液、積雪草提取液、綠茶提取液、蓮葉提取液、朝鮮當歸提取液、番石榴葉提取液、牡丹根提取液、琥珀酸、甘油辛酸酯、月桂酰甘氨酸鈉、椰油酰甘氨酸鈉、聚山梨醇酯-20、脂肪酸甲酯乙氧基化物、十二烷基吡喃葡萄糖苷、薄荷醇、清涼劑、熱感劑、香精油、1,3-丁二醇、丙二醇、水等原料制備而成。本多功能自發泡型身體慕絲組合物富含天然精粹,可以加快身體肌膚血液循環,促進皮膚對營養物質的吸收,滋潤養護,增加皮膚彈性。

參考文獻

[1] CN201510478565.5 正烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法

[2] CN201510298680.4一種多功能自發泡型身體慕絲組合物及其制備方法

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