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58328-31-7 / 4,4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯的合成

背景及概述[1]

N-芳基咔唑是一類常見于藥物、農(nóng)藥、有機(jī)光電材料中化合物,其中4,4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯還是一種OLED器件的關(guān)鍵化學(xué)組份。傳統(tǒng)的制備方法是應(yīng)用銅催化的Ullmann反應(yīng),但反應(yīng)條件苛刻,催化劑用量大,后處理困難,產(chǎn)品純度往往不能達(dá)到光電材料的要求。上個世紀(jì)末,Buchwald和Hartwig發(fā)展起來鈀催化的C-N鍵偶聯(lián)反應(yīng),也稱作Buchwald-Hartwig偶聯(lián)胺化反應(yīng),廣泛應(yīng)用于鹵代芳烴的胺化反應(yīng)中,但有關(guān)鈀催化的咔唑與鹵代芳烴的偶聯(lián)反應(yīng)的文獻(xiàn)報道也不多見。

4,4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯的合成

制備[1]

4,4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯的合成

惰氣氣氛下,往一個干燥的50mLSchlenk瓶,加入攪拌子,加入咔唑(0.368g,2.2mmol)和二甲苯(3mL),冷卻到5℃,通過注射器滴加甲基氯化鎂(3.0MinTHF,2.3mmol,0.77mL)(約1.5min),加畢攪拌反應(yīng)15min,轉(zhuǎn)移到手套箱中備用。在手套箱中,往一個耐壓管加入4,4’-二氯聯(lián)苯(0.223g,1.0mmol)、絡(luò)合物[2,6-雙(2,4,6-三異丙基苯基)苯基-二環(huán)己基膦](烯丙基-)氯化鈀(II)(0.86mg,0.001mmol)、2,6-雙(2,4,6-三異丙基苯基)苯基-二環(huán)己基膦(0.68mg,0.001mmol)和0.13mL十二烷(作為GC分析的內(nèi)標(biāo))溶于1mL二甲苯中。在室溫下將Schlenk瓶反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到耐壓管中,密封,油浴145℃下反應(yīng)3h。用硅膠和硅藻土過濾反應(yīng)液,濾液減壓濃縮,殘余物硅膠柱層析分離提純(石油醚:乙酸乙酯=10:1),得白色固體4,4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯0.47g,產(chǎn)率98%。

1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.22(d,J=7.7Hz,4H),7.92(d,J=8.4Hz,4H),7.73(d,J=8.4Hz,4H),7.56(d,J=8.2Hz,4H),7.53–7.45(m,4H),7.37(dd,J=10.9,3.9Hz,4H).

13CNMR(101MHz,CDCl3)δ:140.9,139.3,137.3,128.5,127.5,126.1,123.5,120.4,120.2,109.9.

參考文獻(xiàn)

[1]CN201811198751.34,4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯的制備方法

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