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58-61-7 / D-腺嘌呤核苷的應(yīng)用

背景及概述[1][2]

D-腺嘌呤核苷(Nucleosid)是一類糖苷胺(glycosylamine)分子,組成物是核酸堿基加上核糖(Ribose)或脫氧核糖(Deoxyribose),堿基包括嘌呤(Purine)和嘧啶(Pyrimidine)兩類,嘌呤包括鳥嘌呤(Guanine)和腺嘌呤(Adenine),嘧啶包括胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)和尿嘧啶(Uracil),核糖和核酸堿基之間以β-N糖苷鍵的形式構(gòu)成。根據(jù)核糖的不同,可分為核糖核苷和脫氧核糖核苷兩類,前者是RNA的組成部分,后者是DNA的構(gòu)成單元。根據(jù)堿基的不同分為又可將核苷分為嘧啶類核苷和嘌呤類核苷兩類。嘧啶類核苷主要有胸苷、尿苷和胞苷,嘌呤類核苷主要有腺苷和尿苷。1847年,Liebig從細胞中分離出第一個D-腺嘌呤核苷類化合物,標志著遺傳物質(zhì)化學(xué)即“核苷化學(xué)”的開創(chuàng),這類D-腺嘌呤核苷為天然核苷。1991年Levene和Jacobs確定了第一個D-腺嘌呤核苷的結(jié)構(gòu)為:次黃嘌呤核苷(Hypoxanthinribo)的5`一磷酸酯,同時兩位科學(xué)家還定義了核苷(由一個氮雜環(huán)的堿基與戊糖偶聯(lián)的分子)和核苷酸(被磷酸酯化的核苷)的概念,從此,開始了D-腺嘌呤核苷化學(xué)的新紀元。

D-腺嘌呤核苷的應(yīng)用
D-腺嘌呤核苷

應(yīng)用[3]

D-腺嘌呤核苷是一類十分重要的生物大分子,作為核酸的水解產(chǎn)物而被分離得到,在細胞的結(jié)構(gòu)、代謝、能量和功能的調(diào)節(jié)等方面起著十分重要作用D-腺嘌呤核苷是一類十分重要的生物大分子,作為核酸的水解產(chǎn)物而被分離得到,在細胞的結(jié)構(gòu)、代謝、能量和功能的調(diào)節(jié)等方面起著十分重要作用。經(jīng)過修飾和改造的D-腺嘌呤核苷化合物,結(jié)構(gòu)與天然D-腺嘌呤核苷十分相似。這些非天然核苷無法被病毒識別,但是可以參與病毒的代謝,從而干擾病毒基因的表達。因此,對天然D-腺嘌呤核苷的結(jié)構(gòu)進行修飾或改造就可能獲得新的抗病毒藥物。目前臨床上用于治療肝炎,艾滋病,皰疹等病毒性疾病的藥物有很大一部分都是D-腺嘌呤核苷類化合物。它們一般都是作為病毒復(fù)制過程中酶的抑制劑,阻斷病毒對于靶細胞的侵染。

制備[2]

(1)制備D-腺嘌呤核苷生產(chǎn)酶:將D-腺嘌呤核苷生產(chǎn)酶固定于固定化載體上,采用腺苷激酶(EC2.7.1.20,Ark)、腺苷酸激酶(EC2.7.4.3,Adk)和多聚磷酸-腺苷酸磷酸轉(zhuǎn)移酶(EC2.7.4.-,Pap)三種酶促反應(yīng)即可合成;

(2)固定化D-腺嘌呤核苷生產(chǎn)酶:利用固定化D-腺嘌呤核苷生產(chǎn)酶,將腺苷催化制備得到三磷酸腺苷反應(yīng)液,過濾收集載體,得固定化D-腺嘌呤核苷生產(chǎn)酶;

(3)分離產(chǎn)物:將上述固定化D-腺嘌呤核苷生產(chǎn)酶在反應(yīng)罐中直接分離,分離后的反應(yīng)液經(jīng)濾袋回收固定化D-腺嘌呤核苷生產(chǎn)酶,透過液經(jīng)層析分離結(jié)晶干燥后,獲得D-腺嘌呤核苷干品。

主要參考資料

[1]張娜, 孟憲生, 沙明, & 曹愛民. (2005). 液相色譜法測定苦碟子注射液中腺嘌呤核苷的含量. 中成藥, 27(004), 422-424.

[2] 烏云, & 李秉真. (1995). 馬鈴薯中6—氨基嘌呤和腺嘌呤核苷在不同光照下的變化與塊莖形成的研究. 馬鈴薯雜志, 9(2), 74-76.

[3] 田建昌, 陳鋼, 蔡瑞君, & 吳旭. (2003). 犬單側(cè)膈神經(jīng)離斷后對通氣功能及呼吸肌蛋白質(zhì)、腺嘌呤核苷酸含量的影響. 中國現(xiàn)代醫(yī)學(xué)雜志, 13(012), 20-22,25.

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