56239-26-0 / 順式-4-氨基環己醇的制備

背景及概述^[1]

順式-4-氨基環己醇，英文名稱：Cis-4-Aminocyclohexanol，CAS號：40525-78-8，分子式：C6H13NO，分子量 ：115.174。可用于制備潛在的高血壓藥物和其他生物活性化合物。是常用的醫藥化工中間體。

圖1 順式-4-氨基環己醇的性狀圖

制備

順式-4-氨基環己醇的合成是以國內廠家大規模生產的撲熱息痛（對乙酞氨基苯酚）為原料，經過高壓釜苯環加氫生成順式-4-乙酰氨基環己醇及反式-4-乙酰氨基環己醇；然后通過堿解，脫去乙酞基，生成順式-4-氨基環己醇及反式-4-氨基環己醇，再用溶劑結晶，進行順反拆分。該工藝路線合理，流程簡明，收得率高，生產成本低。

4-乙酰氨基環己醇的制備

對乙酞氨基苯酚300kg，甲醇600kg，催化劑10kg，投入2000L高壓反應釜中，反應壓力9.0Mpa，反應溫度165℃，加氫，至吸氫結束后，保溫10h。壓濾至澄清槽中沉淀，清夜用泵打入蒸餾釜中，減壓濃縮至一定濃度，過濾，真空干燥得白色固體。

4-氨基環己醇的制備

將上述產物150kg，加人到含氫氧化鈉100kg的400L的水溶液中，加熱升溫至回流溫度，回流15h；后減壓蒸水，蒸水至蒸水量為200kg后停止減壓蒸水。放料冷卻，轉移到萃取塔中，用三氯甲烷連續萃取12h，有機相用無水硫酸鎂干燥，過濾濃縮，真空干燥，得到順反混合的4-氨基環己醇。

順式-4-氨基環己醇的制備

上述順反混合的4-氨基環己醇經手性拆分，制備順式-4-氨基環己醇。

用途

鹽酸氨溴索是一種治療急性慢性呼吸道疾病的藥，由于其獨特的治療效果及副作用小而被廣泛應用；是目前世界上治療呼吸道疾病的首選良藥。順式-4-氨基環己醇是合成鹽酸氨溴索原料藥的一個重要中間體。順式-4-氨基環己醇的開發為我國進一步自行研制和生產鹽酸氨嗅索藥起到極大的促進作用。

參考文獻

[1] CN02817915.3