553-24-2/中性紅的制備

概述^[1]

中性紅，50%乙醇中得深綠色粉末。溶于水或醇，呈紅色。在水、無水乙醇、乙二醇-乙醚中溶解度分別為4%、1.8%及3.75%，不溶于二甲苯。LD50142mg/kg(小白鼠)。外觀呈深綠的結晶性粉末。溶于水呈深紅色，溶于無水乙醇呈洋紅色并帶有熒光。溶解度為水中4.0wt％、無水乙醇1.8wt％、乙二醇3.0wt％、乙二醇乙醚3.75wt％，幾乎不溶于二甲苯，最大吸收波長(50％醇)540nm。

關于中性紅的制備，通常由N，N-二甲基-4-亞硝基苯胺鹽酸鹽同2，4-二氨基甲苯縮合而成。中間體N，N-二甲基-4-亞硝基苯胺鹽酸鹽則由N，N-二甲基苯胺、鹽酸和亞硝酸鈉進行亞硝化而得。縮合物經過濾、酸析、離心、甩干、干燥制得中性紅。

用途^[1]

中性紅可用作酸堿指示劑，pH6.8(紅)～8.0(黃)；它是水、亞硝酸鹽和尿的堿度指示劑；在組織化學中它用于脂肪的水解指示劑。同時它也是一種較好的生物染色劑；用于神經細胞的尼爾(Nissl)小粒染色與健那綠共用于血液體外活體染色。中性紅用途廣泛，適用于碘離子的光度測定以及中性紅試紙制備。

制備^[2]

一種中性紅的制備方法：

(一)亞硝化反應：向裝配有攪拌器、溫度計的2000ml的燒杯中加入200克N，N-二甲基苯胺，攪拌下，徐徐加入600克工業濃鹽酸(濃度為37～38wt％)，待冷至室溫后，加入細碎冰塊，使溫度降至5℃以下，再在攪拌下慢慢滴加133克亞硝酸鈉溶液于250克水溶液，與此同時隨時添加細碎冰，使反應溫度維持在8℃以下，約1小時加完。加完后繼續攪拌2小時，有橙黃色沉淀析出。將橙黃色沉淀物用瓷孔漏斗真空抽濾，濾取N，N-二甲基-4-亞硝基苯胺鹽酸鹽，約得335克(濕品)。

(二)縮合、氧化閉合反應：把裝配有攪拌器、溫度計、冷凝器以及加料口的5000ml四口圓底燒瓶座置于套式恒溫器中，并在瓶中加入3600克蒸餾水、115克2，4-二氨基甲苯，攪拌加熱至90℃，使2，4-二氨基甲苯完全溶解于水中，然后加入3.5克氯化亞鐵，繼續加熱，在90℃時漫漫加入175克N，N-二甲基-4-亞硝基苯胺鹽酸鹽(以干品計)，反應溫度維持在90℃～95℃，約30分鐘加完，并在溫度92℃～98℃間保溫3/4小時，然后將反應液用三層府綢布自然過濾，濾液置于10升的小搪瓷玻璃容器中，隨即加入濾請后的工業濃鹽酸2200克，攪勻后使其靜置冷卻。三天后結晶全部析出。濾取結晶，并離心、甩干，甩干品置于恒溫烘箱中干燥。干燥溫度為105℃～115℃，得150克中性紅產品，得率為理論量的56％，純度≥97％，外觀呈墨綠色結晶性粉末，pH變色域6.8(紅)～8.0(桔黃)，硫酸灰份≤3％，105℃干燥失重≤3％。

主要參考資料

[1] 化合物詞典

[2] CN200810037870.0一種中性紅的制備方法