5447-97-2 / 2-溴2-硝基丙烷的制備方法

概述^[1]

2-溴-2-硝基丙烷是烷烴衍生物，可由2-硝基丙烷溴代得到。

制備方法^[1-2]

方法一、

一般/典型程序：在氬氣氛下，向攪拌的氫氧化鉀（1.123g，20mmol）的甲醇（80ml）溶液或二惡烷/水（70:30; 80ml）溶液中加入硝基烷烴（20mmol）的甲醇溶液（20ml或在純二惡烷（20ml））中，在室溫下將氬氣鼓泡通過溶液5-10分鐘;然后一次性加入N-氯-或N-溴代亞芐基酰亞胺（24mmol）。反應放熱，黃色硝酸鹽溶液立即漂白。在室溫下繼續攪拌。然后大氣壓或減壓蒸去部分溶劑，加入100ml水，加入5％鹽酸將pH調至6-7，然后用二氯甲烷（3×20ml）萃取，合并的萃取液用水（2×20ml）洗滌，無水硫酸鈉干燥，在大氣壓或減壓下蒸發，得到幾乎純凈的寶石暈硝基化合物。通過硅膠柱色譜（戊烷/乙醚或二氯甲烷），蒸餾或從甲醇中結晶得到分析純的化合物。收率90％。m.p，33-35℃; IR（CHCl₃）v [cm^-1] :(純）：1550（NO₂）; ¹H-NMR（CDCl₃）α[ppm]：2.28（s，6H，2CH₃）。

方法二、

Smirnov等人報道了可由2,2-二硝基丙烷制備2-溴2-硝基丙烷。

主要參考資料

[1] Amrollah-Madjdabadi A , Beugelmans R , Lechevallier A . A Convenient Method For The Preparation of gem-Halonitro Compounds[J]. Cheminform, 1986, 1986(10):828-830.

[2] SMIRNOV G. A, VASIL'EV A. M, LUK'YANOV O. A. Unusual reaction of nitroso compounds with the bis(aminooxy)methane/dibromoisocyanurate system[J]. Bulletin of the Academy of Sciences of the Ussr Division of Chemical Science, 1991, 40(12):2523-2524.