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542-05-2 / 1,3-丙酮二羧酸的制備

背景及概述[1][2]

1,3-丙酮二羧酸為無色針狀結晶。熔點135℃(分解)。易溶于水和醇,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯。1,3-丙酮二羧酸屬脂肪族鏈狀分子,在生物醫藥領域中扮演著舉足輕重的角色。1,3-丙酮二羧酸(Dimethylacetone-1,3-dicarboxylateor3-oxo-pentanedioicacid)是一種醫學中間體,在二十世紀曾應用于阿托品、山莨蓉堿的合成,本世紀來,因發現其具有一定的抗菌活性,又被廣泛應用于抗菌素藥物的合成。傳統的生產方法是用磺酰氯或者發煙硫酸氧化無水檸檬酸生產丙酮二羧酸及丙酮二羧酸酯,其含量很難超過97.5%,有兩個以上雜質含量超過1.0%。而且磺酰氯或者發煙硫酸腐蝕設備嚴重,并產生大量廢酸,對環境保護造成較大壓力。

1,3-丙酮二羧酸的制備
1,3-丙酮二羧酸

應用[3]

1,3-丙酮二羧酸是消炎鎮痛藥佐美酸鈉(ZomepiracSodium)和治療骨質疏松藥雷奈酸鍶(StrontiumRanelate)的重要中間體。1,3-丙酮二羧酸是重要的有機合成及醫藥中間體,可用于合成內型降托品、格拉瓊司、苯托品、雷尼酸鍶等藥物。因此,開展1,3-丙酮二羧酸合成方法學的研究有著重要的應用前景。

制備[2]

方法一:

在250ml三口燒瓶中,加濃鹽酸50克(0.5mol)(化學純,含量36.5%),充分攪拌下,升溫至30℃,滴加環氧氯丙烷42.9克(0.436mol),約45min滴加完成,再保溫反應2h。反應完畢,靜置分層,分出有機相為1,3-二氯丙醇,在常溫下用無水碳酸鈉脫水。

在250ml三口燒瓶中,加入138.8克30%氰化鈉水溶液(0.85mol),升溫至回流,緩慢滴加上步反應的有機相,約1h滴加完成,在保溫反應2h,冷卻到室溫,分出有機相為1,3-二腈丙醇,并用30ml*3水洗滌。

在250ml三口燒瓶中,加入上步得的1,3-二腈丙醇和75%硫酸111.1克、二甲苯50ml,加熱在135-140℃回流反應24h,然后冷卻到室溫加水50ml析出晶體為3-羥基戊二酸。

在250ml三口燒瓶中,加入含三氧化鉻38.7克(0.39mol)的水溶液100ml,冷卻至20℃,再加入上步反應收集的3-羥基戊二酸,充分攪拌,緩慢滴加含77.4克濃硫酸的水溶液105克,約5h滴加完成,在攪拌3h保溫反應。用乙酸乙酯100ml*5萃取,脫溶得丙酮二羧酸的白色針狀固體。

方法二:

在安裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應容器中加入2.8mol質量分數為50%次氯酸苯酯溶液(3),600ml氯化鈉溶液,降低溶液溫度至3℃,控制攪拌速度在110rpm,分批次緩慢加入3-氨基-3-酰胺-戊二酸(2)3.2mol,氧化鋁1.6mol,質量分數為30%二甲苯300ml,加入過程時間控制在90min,緩慢升高溶液溫度至50℃,反應100min,降低溶液溫度至2℃,靜置3h,在攪拌狀態下加入1200ml質量分數為15%溴化鉀溶液,析出白色固體,抽濾,硫酸銨溶液洗滌,質量分數為70%環己酮洗滌,無水硫酸鈣脫水,在質量分數為90%N-甲基甲酰胺中重結晶,得晶體丙酮二羧酸335.22g,收率82%。

主要參考資料

[1]陳義文, 陳靜, & 衡林森. (2016). 檸檬酸過氧化氫氧化制備1,3-丙酮二羧酸二酯及其中間體的方法.

[2] 關玲, 徐烴峰, & 張奇涵. (2012). 托品酮及其衍生物卓柯卡因的合成——介紹一個中級有機化學實驗. 大學化學, 27(003), 45-47.

[3] 王強, 潘紅娟, & 袁哲東. (2007). 雷尼酸鍶的合成. 中國醫藥工業雜志.

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