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2-羥甲基-5-溴苯并咪唑，又叫（5-溴-1H-苯并咪唑-2-基）甲醇，是一種有機合成中間體和醫藥中間體可用于實驗室研發過程和化工醫藥合成過程中。
將4N HCl（8.55mL，51.3mmol），（2-氨基-4-溴苯基）胺（8g，42.8mmol）和羥基乙酸（4.88g，64.2mmol）在水（3mL）中的混合物加熱 微波反應器在120℃下保持1小時。 加入NaOH（6N，2mL）。 固體沉淀出來。 過濾固體，用乙醚洗滌，得到標題化合物（7.3g，32.2mmol，75％收率）。（5-溴-1H-苯并咪唑-2-基）甲醇，收率（7.3g，32.2mmol，75％）。
用于合成一種上皮鈉通道（ENaC）阻滯劑：
序列1
步驟1
{5- [4-（甲氧基）苯基] -1H-苯并咪唑-2-基}甲醇的合成
（5-溴-1H-苯并咪唑-2-基）甲醇（800mg，3.52mmol）的混合物，[4-（4-）將甲氧基）苯基]硼酸（803mg，5.28mmol），PdCl2（dppf）（25.8mg，0.035mmol）和碳酸鈉（1120mg，10.57mmol）溶解在1,4-二惡烷（1.500mL）的混合物中在微波小瓶中加水（0.5mL）。將其脫氣5分鐘，然后在微波反應器中在100℃下加熱10分鐘。將粗產物通過PL-Thiol MP SPE +柱過濾。然后濃縮溶劑，得到標題化合物（793mg，3.12mmol，89％收率）。 {5- [4-（甲氧基）苯基] -1H-苯并咪唑-2-基}甲醇，收率（793mg，3.12mmol，89％）。
序列2
步驟1
3,5-二氨基-6-氯-2-吡嗪羧酸的合成
將3,5-二氨基-6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯（10g，49.4mmol），6N NaOH（9.87mL，59.2mmol）的混合物和甲醇（50mL）在室溫下攪拌過周末。從溶液中沉淀出固體。向混合物中加入1N HCl直至pH為2。濾出固體，用乙醚洗滌，然后收集并在高真空下干燥，得到標題化合物（9.35g，49.6mmol，100％），為黃色固體。 3,5-二氨基-6-氯-2-吡嗪羧酸，產率（9.35g，49.6mmol，100％）。
步驟2
3-氯-5-（1H-咪唑-1-基羰基）-2,6-吡嗪二胺的合成
將3,5-二氨基-6-氯-2-吡嗪羧酸（6g，31.8mmol）和1,1' -（氧代甲烷二基）雙-1H-咪唑（6.7g，41.4mmol）的DMF（30mL）的混合物溶液在室溫下攪拌2小時。將粗產物濾出并用DCM洗滌。收集固體并在高真空下干燥，得到標題化合物（7.5g，31.5mmol，99％），為固體。 3-氯-5-（1H-咪唑-1-基羰基）-2,6-吡嗪二胺，收率（7.5g，31.5mmol，99％）。
步驟3
{5- [4-（甲氧基）苯基] -1H-苯并咪唑-2-基}甲基3,5-二氨基-6-氯-2-吡嗪羧酸酯的合成
3-氯-5-（1H-咪唑-1-酮）的混合物（羰基）-2,6-吡嗪二胺（450mg，1.886mmol），{5- [4-（甲氧基）苯基] -1H-苯并咪唑-2-基}甲醇（719mg，2.83mmol）和TEA（0.789mL，在微波小瓶中的5.66mmol）的DMSO（4mL）溶液在微波反應器中在120℃下加熱1小時。通過制備型HPLC（含有0.1％NH 4 OH）純化粗產物。將所需級分在氮氣流下在50℃下濃縮，得到標題化合物（327mg，0.770mmol，40.8％產率）。 {5- [4-（甲氧基）苯基] -1H-苯并咪唑-2-基}甲基3,5-二氨基-6-氯-2-吡嗪羧酸酯，收率（327mg，0.770mmol，40.8％）。
步驟4
2-（{[（3,5-二氨基-6-氯-2-吡嗪基）羰基]氧基}甲基）-1,3-二甲基-6- [4-（甲氧基）苯基] -1H-苯并咪唑-3-碘化物的合成
{5- [4-（甲氧基）苯基] -1H-苯并咪唑-2-基}甲基3,5-二氨基-6-氯-2-吡嗪羧酸酯（150mg，0.353mmol）和氫化鈉的混合物（在微波小瓶中的15.53mg，0.388mmol）的DMSO（1.5mL）溶液在室溫下攪拌1小時，然后向混合物中加入碘甲烷（0.077mL，1.236mmol）。將得到的混合物在室溫下攪拌3小時。通過自動快速色譜法純化粗產物，得到標題化合物（18.7mg，0.032mmol，9.12％產率）。 2 - （{[（3,5-二氨基-6-氯-2-吡嗪基）羰基]氧基}甲基）-1,3-二甲基-6- [4-（甲氧基）苯基] -1H-苯并咪唑-3-碘化碘，收率（18.7mg，0.032mmol，9.12％）。
[1] PCT Int. Appl., 2011079087, 30 Jun 2011