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53218-26-1 / 6-溴-1,3-苯并噻唑的制備

背景及概述[1]

6-溴-1,3-苯并噻唑屬于苯并噻唑。苯并噻唑是一類非常重要的含氮稠雜環化合物,在抗菌,抗寄生蟲和抗腫瘤等方面有潛在的作用,同時也能應用于發光材料的合成,是一種應用廣泛的化合物中間體。

6-溴-1,3-苯并噻唑的制備

制備[1-2]

報道一、

6-溴-1,3-苯并噻唑的制備

在微波反應器中加入2 ml的水、3 - 溴苯并硫代酰胺1 mmol和碳酸銫0.2 mmol,在固定功率120 W中反應10 min,乙酸乙酯萃取,減壓濃縮,產品硅膠柱分離,得到淡黃色固體,產率93%。

報道二、

6-溴-1,3-苯并噻唑的制備

在一密閉的反應容器中加入0.3 mmol 2-氨基-6-溴苯并噻唑,0.9 mmol亞硝酸銀,3 mL 1,2-二氯乙烷,反應混合物在80℃條件下攪拌反應72小時。反應停止后,冷卻至室溫,反應液中加入10 mL 二氯甲烷稀釋,減壓抽濾后脫去溶劑,殘留物經柱層析分離提純,洗脫劑為V(石油醚)/V(乙酸乙酯) = 6/1,得到6-氯苯并噻唑,產率為79%。Brown solid; mp 57-59 ºC; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 9.02 (s, 1H), 8.12 (d, J = 5 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 5 Hz, 1H), 7.55-7.53 (m, 1H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 154.52, 151.93, 129.86, 128.84, 124.65, 124.48; GC-MS (EI, 70 eV): m/z = 215 [M+].

參考文獻

[1] [中國發明] CN201811448033.7 一種水相中微波輻射苯并硫代酰胺類化合物合成苯并噻唑的方法

[2] [中國發明,中國發明授權] CN201410432347.3 一種含氨基芳香族化合物脫氨基的方法

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