532-32-1/苯甲酸鈉的作用機(jī)理

【概述】

苯甲酸鈉（Sodiumbenzoate）又稱安息香酸鈉，由碳酸氫鈉溶液中和苯甲酸，再經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)和結(jié)晶而制得，屬于酸性防腐劑，在堿性介質(zhì)中無(wú)殺菌、抑菌作用，其防腐最佳pH值是2.5～4.0；pH值為5.0時(shí)，即使5%的溶液殺菌效果也不是很好。

【理化性質(zhì)】

本品為白色顆粒、粉末或結(jié)晶性粉末,無(wú)臭或略帶安息香氣味,味微甜帶咸。在空氣中穩(wěn)定,可溶于水，常溫下53.0g/100mL左右，水溶液至弱堿性pH在8左右，也溶于甘油、甲醇、乙醇。

圖1為苯甲酸鈉

【作用機(jī)理】

1.防腐機(jī)理　 苯甲酸類防腐劑是以其未離解的分子發(fā)生作用的,未離解的苯甲酸親油性強(qiáng),易通過(guò)細(xì)胞膜進(jìn)入細(xì)胞內(nèi),干擾霉菌和細(xì)菌等微生物細(xì)胞膜的通透性,阻礙細(xì)胞膜對(duì)氨基酸的吸收;進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)的苯甲酸分子,可酸化細(xì)胞內(nèi)的儲(chǔ)備堿,進(jìn)而抑制微生物細(xì)胞內(nèi)呼吸酶系的活性,阻止乙酰輔酶A縮合反應(yīng),從而起到防腐作用。苯甲酸是一種廣譜抗微生物的物質(zhì),對(duì)酵母菌、霉菌及部分細(xì)菌作用效果很好,在允許最大使用范圍內(nèi),在pH值4.5以下(防腐最佳pH值2.5～4.0),對(duì)各種菌類都有效果。

2.化合物拮抗　 苯甲酸還與氯化鈣有拮抗作用,與氯化鈉、異丁酸、葡萄糖酸、半胱氨酸鹽等也有類似作用。

【毒性機(jī)理】

雖然腎臟有排毒功能,一般1～2d內(nèi)可將安全劑量的防腐劑排出體外,但如果長(zhǎng)期且同時(shí)食用多種含有同類防腐劑的食物,也會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生多種毒害作用。

1.損害神經(jīng)系統(tǒng)機(jī)理　 大量飲用含苯甲酸鈉防腐劑的飲料可導(dǎo)致大腦嚴(yán)重萎縮。苯甲酸鈉與胃酸會(huì)發(fā)生反應(yīng),生成苯甲酸,后者有一定的毒性,長(zhǎng)期飲用會(huì)引起人慢性苯中毒。慢性苯中毒的癥狀主要表現(xiàn)為神經(jīng)衰弱,如頭痛、頭暈、記憶力減退、失眠、乏力等;同時(shí),還會(huì)出現(xiàn)白細(xì)胞減少,嚴(yán)重的還會(huì)造成再生障礙性貧血。貓對(duì)苯甲酸比較敏感,用含有2.39%苯甲酸的肉喂貓,28只貓中有17只表現(xiàn)神經(jīng)過(guò)敏、興奮、失去平衡和視力下降。也有研究表明,長(zhǎng)期飲用含苯甲酸鈉的碳酸飲料能導(dǎo)致兒童多動(dòng)癥。

2.致癌機(jī)理　 長(zhǎng)期以來(lái),科學(xué)家就懷疑苯甲酸鈉可能誘發(fā)癌癥,因?yàn)樵谂c碳酸飲料里的添加劑Vc混合之后,苯甲酸鈉可能生成一種致癌物苯。研究者在實(shí)驗(yàn)室中對(duì)苯甲酸鈉對(duì)活酵母細(xì)胞的影響進(jìn)行了測(cè)試,發(fā)現(xiàn)苯甲酸鈉通過(guò)破壞被稱為細(xì)胞“發(fā)電站”的線粒體而嚴(yán)重危害人體細(xì)胞。苯甲酸鈉能有效抑制線粒體腫脹而對(duì)鼠肝缺血再灌注損傷有明顯保護(hù)作用。苯甲酸鈉是染色體斷裂劑,能引起癌變。

3.細(xì)胞毒性　 研究結(jié)果表明,苯甲酸鈉與檸檬黃以及苯甲酸鈉與糖精鈉對(duì)細(xì)胞的毒性作用均表現(xiàn)為相加作用。苯甲酸鈉能破壞細(xì)胞膜的有序結(jié)構(gòu),改變膜的結(jié)構(gòu),使膜發(fā)生功能性紊亂,以致細(xì)胞發(fā)生破壞性斷裂,從而破壞細(xì)胞平衡機(jī)制,并與體內(nèi)氫氧自由基結(jié)合生成苯,產(chǎn)生毒物。苯甲酸鈉屬于低毒物質(zhì)。大劑量的苯甲酸鈉會(huì)使大鼠白細(xì)胞減少,并對(duì)肝細(xì)胞有明顯損害。

4.其他副作用　 苯甲酸鈉能誘發(fā)反復(fù)發(fā)作的急性蕁麻疹、血管性水腫。苯甲酸鈉可引起血清白蛋白構(gòu)象變化,從而使血清白蛋白損傷。

【制備方法】

稱取工100g十水合碳酸鈉(NaCO3·10H20)置玻璃反應(yīng)器內(nèi),加入30Oml水,開(kāi)啟攪拌并加熱至接近沸騰,然后緩慢地滴加苯甲酸86g,待苯甲酸全部加完后,溶液呈中性(PH試紙測(cè)定).繼續(xù)反應(yīng)0.5小時(shí),反應(yīng)完成.趁熱過(guò)濾,濾液置于水浴上,加熱蒸發(fā)至干,即得到167g粗苯甲酸鈉. 稱取30g粗苯甲酸鈉加入到沸騰的300ml的15:85的水和乙醇的混合溶劑中,溶解后趁熱過(guò)濾,將濾液冷至室溫,出現(xiàn)白色結(jié)晶、然后經(jīng)過(guò)濾,洗滌、干燥,即得純的苯甲酸鈉28.5克.

【應(yīng)用】　

苯甲酸鈉對(duì)多種細(xì)菌、霉菌和酵母菌都有抑制作用,故廣泛應(yīng)用于保藏高酸性水果、漿果、果汁、果凍、果醬、飲料、人造奶油、餐用油橄欖、糖漿、咸菜及其它酸性食品,同時(shí)還用作醫(yī)藥、化妝品的防腐劑、汽車的防凍液、鋼鐵的防銹劑以及塑料配料。

【應(yīng)用現(xiàn)狀】

苯甲酸鈉在口服液中應(yīng)用較多,因此口服液都需要對(duì)苯甲酸鈉的穩(wěn)定性進(jìn)行檢驗(yàn)。苯甲酸鈉能有效抑制食物中可能產(chǎn)生的內(nèi)毒素毒性。在我國(guó),食醋和醬油中的防腐劑主要是苯甲酸鈉,而醬油的苯甲酸鈉含量明顯高于食用醋,這是由于苯甲酸鈉在酸性條件下防腐效果好,因此在食用醋中苯甲酸鈉的使用量較小,而在醬油中為了達(dá)到防腐效果則使用量較大。山梨酸和山梨酸鉀的毒性比苯甲酸鈉小,防腐效果也比苯甲酸鈉好。

苯甲酸和苯甲酸鈉的優(yōu)勢(shì)是在空氣中較穩(wěn)定,成本較低。但在密封狀態(tài)下,山梨酸和山梨酸鉀也很穩(wěn)定,山梨酸鉀熱穩(wěn)定性比較好,分解溫度高達(dá)270℃。由于食品添加劑的添加量很小,并不會(huì)明顯增加肉制品產(chǎn)品成本。許多國(guó)家已逐漸采用山梨酸和山梨酸鉀替代苯甲酸和苯甲酸鈉。使用天然防腐劑(Nisin、殼聚糖、香辛料提取物等)也能夠達(dá)到抑菌保鮮作用,是肉制品工業(yè)的一個(gè)發(fā)展方向。如殼聚糖對(duì)金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、大腸桿菌、鏈球菌的最小抑菌濃度為0.025%,而苯甲酸鈉的最小抑菌濃度≥0.04%。還可以通過(guò)改善加工條件,改進(jìn)食品包裝,對(duì)產(chǎn)品熱處理或輻照殺菌、進(jìn)行低溫儲(chǔ)藏等來(lái)實(shí)現(xiàn)防腐保鮮目的。此外,尼泊金酯的毒性比苯甲酸鈉低得多,應(yīng)用pH值范圍廣,在pH值4～8時(shí)其抑菌作用幾乎不受pH值的影響,對(duì)霉菌、酵母、細(xì)菌有廣泛的抗菌作用,可廣泛應(yīng)用于食品、飲料、化妝品和醫(yī)藥等行業(yè)。據(jù)報(bào)道,尼泊金酯對(duì)食醋和醬油的防腐效果明顯優(yōu)于苯甲酸鈉。在食品中添加少量苯甲酸或苯甲酸鈉時(shí),對(duì)人體并無(wú)毒害,關(guān)鍵在于控制其用量。國(guó)家明確規(guī)定,苯甲酸類不能使用在奶粉食品中,也不可用于豆制品中。

【主要參考資料】

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