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53090-43-0 / 3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制備和應用

背景及概述[1-2]

3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯是一種有機中間體,可由3,4-二氯苯甲醛和重氮乙酸乙酯一步反應制備得到。有文獻報道其可用于制備α-酮酰胺及其衍生物。

3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制備和應用

制備[1]

用攪拌棒將取代的3,4-二氯苯甲醛(0.5 mmol),重氮乙酸乙酯(0.6 mmol)和ter-BuOK(0.1 mmol)添加到10 mL燒瓶中。將混合物在室溫下劇烈攪拌0.5小時。通過TLC監控反應進程。通過硅膠快速柱色譜法直接分離所得混合物,得到產物。

應用[2]

3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制備和應用

α-酮酰胺及其衍生物是一類重要的胺類化合物, 廣泛存在于天然產物和藥物中間體中, 具有廣泛的應用前景。通過酰胺的直接氧化也可以獲得這類 α-酮酰胺化合物。芳基酮是一類價廉易得的有機物質. 通過芳基酮來實現 α-酮酰胺具有成本低, 底物廣泛以及反應原子經濟性高的特點。近年來, 大量的有關研究工作被報道。例如, 無溶劑條件下, 銅催化的芳基酮與二級胺的反應. 碘催化的胺化反應, 特別是 Zha 和 Wang 課題組報道的陽極氧化實現了伯酰胺和仲酰胺的合成。龔久涵等人報道了3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯在水相條件下的氧化偶聯反應實現 α-酮酰胺以及氧氣條件下酰基乙酸酯的 C-C 鍵斷裂實現了 α-酮酰胺的合成。

參考文獻

[1] From RSC Advances, 3(31), 12616-12620; 2013

[2]龔久涵,朱正,盧林,郭生梅,蔡琥.銅催化的芳基酮及其衍生物氧化酰胺化合成α-酮酰胺的反應研究[J].有機化學,2015,35(09):1917-1922.

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