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500-22-1 / 3-吡啶甲醛的制備

背景及概述[1]

3-吡啶甲醛作為重要的醫(yī)藥中間體和精細化工原料,應(yīng)用范圍廣泛,市場前景廣闊。在醫(yī)藥上,作為重要的醫(yī)藥中間體的3-吡啶甲醛可用來合成緩瀉藥比沙可啶,也是合成有機磷酸酯類解毒藥解磷定的原料,并且最近有報道3-吡啶甲醛也可作為合成抗HIV蛋白酶抑制劑的原料;在農(nóng)業(yè)上,3-吡啶甲醛是合成一些殺螨劑的必須中間體;在感光工業(yè)上,3-吡啶甲醛可用于合成含氮雜環(huán)類彩色照相材料。

3-吡啶甲醛的制備

制備[1]

3-甲基吡啶與冰乙酸和雙氧水反應(yīng),反應(yīng)溫度為63℃,反應(yīng)時間17h,所述3-甲基吡啶、冰乙酸、雙氧水的摩爾比為1:4:3.5,得到3-吡啶氮氧化物;3-吡啶氮氧化物與醋酐反應(yīng),反應(yīng)溫度為92℃,反應(yīng)時間為4h,所述3-吡啶氮氧化物與醋酐的摩爾比為1:2.3,得到乙酸-3-吡啶甲酯;乙酸-3-吡啶甲酯與氫氧化鉀溶液反應(yīng),反應(yīng)時間為5h,所述乙酸-3-吡啶甲酯與氫氧化鉀的摩爾比為1:1.8,反應(yīng)得到3-吡啶甲醇;3-吡啶甲醇冰水冷卻加入PCC,所述3-吡啶甲醇與PCC的摩爾比為1:2.5,溫度為2℃;然后在室溫下反應(yīng),溫度為23攝氏度,通過薄層色譜監(jiān)控至反應(yīng)完全。

應(yīng)用[2]

CN201811091233.1公開了一種尼可地爾的制備方法,包括以下步驟:3-吡啶噁唑烷的合成:攪拌下,在3-吡啶甲醛的醇溶液中,加入氨基乙醇和固體溴代試劑,室溫下攪拌至3-吡啶甲醛消耗完;用硫代硫酸鈉飽和溶液淬滅反應(yīng)體系,用乙酸乙酯萃取,濃縮有機相,得到粗品3-吡啶噁唑烷;尼可地爾的合成:將3-吡啶噁唑烷在溶劑中溶解,然后加入亞硝酸酯,加熱,并通入含氧氣氣體,攪拌至3-吡啶噁唑烷消耗完畢;用飽和硫酸鈉溶液淬滅,用乙酸乙酯萃取,濃縮,粗品用30%的乙酸乙酯的正己烷溶液加入至溶清,降溫至10度,析出固體,過濾,得到尼可地爾。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201911167747.5 一種3-吡啶甲醛的合成方法

[2] CN201811091233.1一種尼可地爾的制備方法

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