4949-85-3/2,5-二氯苯基硫脲的制備和應用

背景及概述^[1-2]

2,5-二氯苯基硫脲是一種醫藥中間體，可由2,5-二氯苯胺一步制備得到。有文獻報道2,5-二氯苯基硫脲可用于制備具有殺菌作用的化合物N-(2,5-二氯苯基)-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺。

制備^[2]

取0.1摩爾2,5-二氯苯胺，加入9ml HCl和25ml水，在圓底燒瓶中于約60-70℃加熱溶液約1小時。 將混合物冷卻約1小時，然后向溶液中緩慢加入0.1摩爾硫氰酸銨。 現在將溶液回流約4小時。不斷攪拌下向溶液中添加20ml水。 過濾溶液并干燥得到粉末狀2,5-二氯苯基硫脲。

應用^[2]

張沐等人報道了2,5-二氯苯基硫脲可用于制備下述2-氨基噻唑衍生物化合物6h N-(2,5-二氯苯基)-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺。2-氨基噻唑衍生物不僅具有很好的殺蟲、殺菌、除草和植物生長調節活性, 還具有極好的藥理活性, 由于其合成方法簡單、生物活性多樣, 倍受農藥和醫藥研發者的關注。張沐等人以 2-氨基噻唑為母核, 將吡啶環和 1H-1,2,4-三唑-1-基分別引入噻唑環的 4, 5 位, 合成了包括化合物6h在內的 13 個新的 N-芳基-2-氨基噻唑衍生物,所有化合物的結構均經 ¹H NMR, MS 及元素分析確證。初步生物活性測試結果表明: 所有化合物均顯示一定的殺菌活性。

參考文獻

[1] Sharma P K . Synthesis and antimicrobial activities of substituted phenylthioureas[J]. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 2015, 7(2):133-139.

[2] 張沐,羅喜愛,祝岱幀,張雪鵬,劉鳳,方建新,劉建兵.N-芳基-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺衍生物的合成及生物活性研究[J].有機化學,2013,33(09):1955-1959.