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4940-39-0 / 4-苯并吡喃酮-2-羧酸的制備

概述[1]

4-苯并吡喃酮-2-羧酸屬于羧酸類有機物,可用作醫藥合成中間體。

4-苯并吡喃酮-2-羧酸的制備

制備[1]

4-苯并吡喃酮-2-羧酸制備如下:

1)4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸:在20分鐘內,將草酸二乙酯(110mL,810mmol)和2’-羥基苯乙酮(44mL,365mmol)的混合物加入到乙醇鈉(76g,1.11mol)在乙醇(600mL)中的溶液中。把該混合物加熱至80℃1小時,然后冷卻至室溫。加入水(500mL)和乙醚(600mL),并以濃HCl使該混合物酸化至pH=2。分離有機相并以乙醚(2X)進一步提取水相。以飽和氯化鈉水溶液(2X)洗滌合并的有機相,干燥(MgSO4)并濃縮,得到油狀棕色固體。將該固體與冰乙酸(440mL)和濃HCl(110mL)混合,并加熱至85℃過夜。將所述混合物冷卻至室溫,以水(550mL)稀釋并過濾。固體以水(2×125mL)洗滌并在真空釜中干燥,得到紫色固體(58g,83%)。Mp260-261℃;1HNMR(300HMz,DMSO-d6)δ8.03(m,1H),7.85(m,1H),7.71(m,1H),7.51(m,1H),6.89(s,1H)。

2)在帕爾氫化裝置中,把在乙酸(200mL)中的來自步驟1)的化合物(20.0g,105mmol)和10%活性炭(2g)上的鈀放置于氫氣壓力(60psig)下。22.5小時后,從氫氣氛中移去該混合物,并通過硅藻土墊過濾。以乙酸乙酯(800mL)洗滌所述硅藻土墊,并且濃縮合并的濾液得到棕色的油。把該油溶于乙酸乙酯(500mL)中,并以飽和NaHCO3(4×125mL)提取,該水相以濃HCl酸化至pH=2并用乙酸乙酯(4×100mL)提取。用飽和氯化鈉水溶液(100mL)洗滌合并的有機相,干燥(MgSO4)并濃縮,得到無色固體4-苯并吡喃酮-2-羧酸(18.0g,96%)。Mp97.5-99℃;1HNMR(300HMz,DMSO-d6)δ12.96(brs,1H),7.03(m,2H),6.78(m,2H),4.74(dd,J=6.4Hz,J=3.9Hz,1H),2.73(m,1H),2.63(m,1H),2.03(m,2H)。

主要參考資料

[1] CN98813619.8 用作β3腎上腺素能受體激動劑的羧基取代苯并二氫吡喃類衍生物

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