482-89-3 / 靛藍的性質與用途

靛藍（Indigo）是一種還原染料，也是人類最早應用的天然染料之一，以其特征性的靛藍色而得名。

歷史

靛藍在古代主要是從靛藍植物(藍染植物)中提取加工制得。

1870年德國化學家阿道夫·馮·拜爾用靛紅與三氯化磷反應并進行還原，成功合成了靛藍。1878年馮·拜爾從苯乙酸合成靛紅，從而完成了靛藍的全合成。1880年他確定出靛藍的化學結構。1880年至1882年期間，馮·拜爾又發展了從肉桂酸和鄰硝基苯甲醛（Baeyer-Drewsen靛藍合成）分別合成靛藍的路線。而早在1881年，德國巴斯夫公司便開始少量生產靛藍，早期采用拜爾的合成法，但造價較高，生產工藝不夠成熟，狀況并不理想。

1890年瑞士蘇黎世的教授卡爾·休曼（Karl Heumann）發展了另一條從鄰氨基苯甲酸合成靛藍的路線，也就是先讓鄰氨基苯甲酸與氯乙酸縮合為N-(2-羧苯基)甘氨酸，然后再經堿熔、脫羧、氧化得到靛藍。1897年BASF公司放棄了拜爾法，改用休曼法進行生產。

1901年，德國的約翰·福萊格（John Pfleger）改良了休曼的方法，改用從苯胺為原料經N-苯基甘氨酸和3-吲哚酚生產靛藍。與休曼法相比，福萊格改進法有諸多優點，原料苯胺非常易得，而且反應產率也較高。目前靛藍幾乎全是由人工合成得到的，而合成方法就是以福萊格的改進法為基礎。

性質

靛藍是一種藍色粉末，能溶于熱苯胺，幾乎不溶于水和乙醇。在濃硫酸中呈黃綠色，稀釋后為藍色沉淀；在濃硝酸中呈靛紅色，而后變為紅光黃色。在堿性保險粉還原液中呈淡黃色，在酸性液中無色。

靛藍不溶于水、酸、堿，欲制成染液吸附織物，必須先經過還原作用，成為靛白。靛白可溶于堿液，可以用它來對動物或植物纖維進行上色，染后在空氣中進行氧化，再生成靛藍，附著于纖維上，呈藍色。所以靛藍的染液必須要有還原劑和堿液存在。

生產

由苯胺與氯乙酸在硫酸鐵存在下縮合為N-苯基甘氨酸鐵，而后加入氫氧化鉀進行母液轉化，然后與氨基鈉、混堿進行堿熔生成3-吲哚酚，后經空氣氧化、過濾、粉碎、干燥和商品化，得到商品染料靛藍成品。

用途

靛藍主要用于染棉布或棉紗。農村染坊用發酵法染土布，牛仔褲大都由靛藍染經紗，與白紗交織而成。不經絲光染的棉布稱為毛藍布，可用保險粉法連續浸染，也可染羊毛和絲綢，在地毯和手工藝品有所應用。也用于制食品染料和有機顏料等。靛胭脂和溴靛藍都是靛藍的衍生物。