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462-06-6 / 氟化苯的制備

背景[1][2]

氟苯是有機化合物,分子式為C6H5F,通常簡寫為PhF。這種物質(zhì)是苯的衍生物,氟原子與苯環(huán)直接相連。其熔點為-44℃,低于苯,這是由于氟取代基破壞苯環(huán)的對稱性,使分子無法如未取代的苯一般良好堆疊而結(jié)晶。相比之下,其沸點只與苯相差4℃。

氟苯是一種農(nóng)業(yè)化學(xué)品中間體,典型的生產(chǎn)方法是在HF存在下通過苯胺和亞硝酸鈉反應(yīng)生產(chǎn)。由于該方法中會生成不穩(wěn)定的重氮鹽中間體,從而增加了生產(chǎn)成本。美國專利公開了一種苯環(huán)的單氟化方法,它包括苯化合物在液相中與氟化銀反應(yīng),該反應(yīng)中氟化銀被還原為氟化亞銀。發(fā)展一種以更廉價的原料制備氟苯的有效商業(yè)方法仍舊是必需的。

如果吸入氟苯,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。對保護(hù)施救者的忠告如下:將患者轉(zhuǎn)移到安全的場所,咨詢醫(yī)生,如果條件允許請出示此化學(xué)品安全技術(shù)說明書給到現(xiàn)場的醫(yī)生看。

若泄露,小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并轉(zhuǎn)移至安全場所,禁止沖入下水道;若大量泄漏,構(gòu)筑圍堤或挖坑收容,封閉排水管道,用泡沫覆蓋,抑制蒸發(fā),用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi),回收或運至廢物處理場所處置。

結(jié)構(gòu)

合成路線[1]

一種生產(chǎn)氟化苯的方法,該法包括:

(a)使初始原料氯苯與通式為(AgF)(MF2)x的金屬氟化物組合物在175℃以上的溫度下接觸,其中M選自Mn,F(xiàn)e,Co,Ni,Cu,Zn或其混合物,其中x為0~1的數(shù)值,所述溫度足以除去初始原料中的氯取代基,并將F從金屬氟化物組合物中轉(zhuǎn)移到初始原料上,由此生成了還原的金屬氟化物組合物,其含有通式為AgF1-y的銀組分,其中y為0.01~1的數(shù)值;

(b)在HF存在下,氧化(a)中還原的金屬氟化物組合物,使通式為(AgF)(MF2)x的金屬氟化物混合組合物再生;

(c)將(b)中再生的金屬氟化物組合物循環(huán)到(a) 中使用。具體的,通式為(AgF)(MF2)x的金屬氟化物組合物和氯苯反應(yīng)生產(chǎn)氟苯,其中M和x如上所定義。在反應(yīng)條件下,氯苯通過可再生試劑氟化亞銀(AgF),直到氟苯的轉(zhuǎn)化速度減少到經(jīng)濟上不可行的水平。

氯苯(C6H5Cl)和氟化亞銀的接觸是在蒸氣相中進(jìn)行的,溫度為約175℃~約220℃,優(yōu)選約200℃~約220℃。當(dāng)反應(yīng)溫度升高到220℃以上時,氟苯(C6H5F)進(jìn)一步氟化,生成二氟苯(C6H4F2)、三氟苯(C6H3F3)和四氟苯(C6H2F4)。此外,氯苯在反應(yīng)條件下通過可再生試劑(AgF)(MF2)x,直到生成氟苯的轉(zhuǎn)化速度減少到經(jīng)濟上不可行的水平為止。

這里第二反應(yīng)物和氯苯的接觸也是在蒸氣相中進(jìn)行的,但溫度為約250℃~約450℃,優(yōu)選約275℃~約325℃,當(dāng)反應(yīng)溫度升高到300℃以上時,氟苯(C6H5F)進(jìn)一步氟化,生成二氟苯(C6H4F2)、三氟苯(C6H3F3) 和四氟苯(C6H2F4)。(AgF)(MF2)x起可再生氟化試劑地作用(即,已還原的金屬氟化物組合物含有還原態(tài)的銀,諸如能被氧化回到(AgF)(MF2)x)的金屬銀)。氟化亞銀(AgF)可以單獨使用,也可以用作混合物的一部分。

金屬氟化物混合物(AgF)(MF2)x,其中M選自Mn,F(xiàn)e,Co,Ni,Cu,Zn或其混合物,其中x為0~1之間的數(shù)字,可以使用金屬氟化物粉末通過傳統(tǒng)工程混合技術(shù)制備得到。混合后的金屬化合物,諸如AgMnF3、AgFeF3、AgCoF3、AgNiF3、AgCuF3和AgZnF3,可以通過在惰性氣氛(例如,氮氣和氬氣)中,將AgF和MF2的1∶1摩爾混合物加熱到約400℃~約450℃至少約1小時來制備,其中M如上所定義。粉末也可以制成顆粒和小球。

應(yīng)用

氟苯主要用于制抗精神病特效藥物氟哌啶醇、達(dá)羅呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹諾酮類藥物-環(huán)丙沙星等主要原材料。同時還用于農(nóng)藥殺蟲劑和殺卵劑及塑料和樹脂聚合物的鑒定。氟苯與γ-氯代丁酰氯縮合可制得γ-氯代對氟苯丁酮,用于合成氟哌啶醇,是丁酰苯類抗精神病藥中最常用的藥物。此外,還可用作殺蟲、殺卵劑,及用于塑料和樹脂聚合物的鑒定。

主要參考資料

[1]CN00819647.8氟化苯生產(chǎn)方法/氟苯生產(chǎn)方法

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