4403-70-7 / 間氨基芐胺的應用與制備

簡介^[1]

間氨基芐胺是一種重要的有機染料和醫藥中間體,還可作為環氧樹脂固化劑以及與烯烴類化合物聚合制備絕緣電纜等。芐胺類化合物的合成方法有苯甲醛與鹽酸羥胺反應、鹵代芐直接用氨胺化、六亞甲基四胺胺化、酞酰亞胺胺化等;Alfred利用間硝基苯甲酸為原料制備間氨基芐胺;還有在苯環上引入—CN基再進行催化加氫等。近年來又引入相轉移催化手段,使芐胺類化合物的合成方法不斷完善。

應用^[3]

制備間氨基芐胺鋅氮配合物

將1.3053g(0.0107mol)間氨基苯甲胺加入到100ml圓底燒瓶中，溶于30ml無水乙醇中，并加入攪拌子，進行攪拌；在攪拌情況下，將2.3453g(0.0107mol)二水合醋酸鋅加入到的無水乙醇溶液中，回流反應24h后停止攪拌和加熱，將溶液趁熱過濾到錐形瓶中；用旋轉蒸發儀將濾液旋干，得油狀液體；將油狀液體配制成飽和溶液(CH2Cl2+正己烷體積比1∶1)，放置室溫下自由揮發過夜，得到淡黃色針狀晶體間氨基芐胺鋅氮配合物。

熔點：58℃，元素分析：理論值：C，50.53％；H，6.13％；N，13.10％.實測值：C，50.31％；H，6.15％；N，13.32％.IR(KBrpellet)：3430，3320，3230，2950，2360，2140，1590，1400，1330，1140，1010，781，679，623，476，1HNMR(CDCl3，27℃)：：δ(ppm)＝7.04-7.16(t，2H)，6.49-6.77(t，6H)，3.69-3.89(s，4H)，1.90-2.52(s，6H)。

制備^[2]

以價廉的間硝基甲苯為原料,經光氯化、Holfmann氨化及RaneyNi催化下水合肼還原反應合成了間氨基芐胺。該合成方法未見其他文獻報道,具有工藝簡單、分離提純容易、收率較高、產品質量好等特點。

主要參考資料

[1]吳勇, 雷庭軍, & 齊銘. (0). 氨基芐胺類化合物可放大合成方法.

[2] 張宇, 郭祥峰, 楊瑞, & 賈麗華. (0). 一種氮雜萘酰亞胺類Cd2+探針分子及其合成方法與應用.

[3] 劉愛明. (2005). 鈷（Ⅱ）-胺類化合物絡合體系分光光度法測定甲醛及3-氨基-4-氨甲基苯磺酸鈉的合成與結構表征. (Doctoral dissertation, 暨南大學).