4196-86-5 / 季戊四醇四苯酯的制備

背景及概述^[1]

季戊四醇多酯是一種重要的增塑劑、潤(rùn)滑劑和表面活性劑，具有反應(yīng)活性高、交聯(lián)密度高、硬度佳、高光澤等特點(diǎn)，常應(yīng)用于涂料、油墨、粘合劑、聚合物等領(lǐng)域。在UV固化領(lǐng)域，季戊四醇酯類多官能度單體常用作稀釋劑和交聯(lián)劑，可用于調(diào)節(jié)涂料體系的黏度，改善施工性能，同時(shí)也可參與固化反應(yīng)，增加涂料體系的交聯(lián)密度，從而提高材料的力學(xué)性能和耐化學(xué)品性能等。

季戊四醇四苯酯可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入季戊四醇四苯酯，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

季戊四醇四苯酯的制備如下：將5.0mL二氯亞砜(45μmol)和4g(26μmol)苯甲酰甲酸加至干燥的三口燒瓶中，然后加入30mL甲苯做溶劑，滴加2滴N，N-二甲基甲酰胺，在N2氣保護(hù)下，于40℃水浴鍋中恒溫?cái)嚢杓訜峄亓?h至冷凝管上方干燥管的導(dǎo)氣管處無氣體放出，反應(yīng)結(jié)束，70℃下，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物用二氯甲烷進(jìn)行重結(jié)晶，得到黃色粉末狀固體苯甲酰甲酰氯2.4g。

稱取0.136g(0.8μmol)季戊四醇溶于30mL二氯甲烷，然后加至干燥的的三口燒瓶中，加入0.158g(1.6μmol)三乙胺，將0.708g(4μmol)苯甲酰甲酰氯溶于30mL二氯甲烷的混合溶液滴加到上述反應(yīng)體系中，在N2氣保護(hù)下，40℃，攪拌，加熱回流5h。反應(yīng)結(jié)束后過濾，濾液用飽和碳酸氫鈉溶液和去離子水各洗滌3次，用無水硫酸鎂干燥，過濾，有機(jī)相經(jīng)柱層析進(jìn)一步提純，其中硅膠柱中的展開劑為V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=2∶1，最終得到黃色液體季戊四醇四苯酯0.575g，收率86.51%(以季戊四醇計(jì))。

主要參考資料

[1] 季戊四醇四苯甲酰甲酸酯的合成及光引發(fā)性能