39895-56-2 / 4-胺甲基苯甲醇的制備

背景及概述

4-胺甲基苯甲醇，英文名稱：[4-(aminomethyl)phenyl]methanol，CAS：39895-56-2，分子式：C8H11NO，分子量：137.179觀，本品為灰白色固體，密度：1.113 g/cm3，沸點(diǎn)：280.023ºC at 760 mmHg。為常見的醫(yī)藥化工中間體。

制備

4-甲酰基苯甲酸甲酯通過與羥胺反應(yīng)制得肟產(chǎn)物，后在堿的存在下用氫化還原制得4-胺甲基苯甲酸。4-胺甲基苯甲酸經(jīng)氫化還原，制得4-胺甲基苯甲醇。也可由4-羥甲基苯甲腈制備[1]。

4-胺甲基苯甲酸的制備

4-胺甲基苯甲酸有三種工藝：(1)由對氰基苯甲酸催化氫化而得；(2)由對氯甲基苯甲酸胺化而得；(3)由對溴甲基苯甲酸胺化而得。4-甲酰基苯甲酸甲酯通過與羥胺反應(yīng)制得肟產(chǎn)物，后發(fā)生氫化還原制得4-胺甲基苯甲酸。4-胺甲基苯甲酸的合成路線圖如下。

圖1 4-胺甲基苯甲酸的合成路線圖

以4-甲酰基苯甲酸甲酯為起始物料，溶解于2kg甲醇中，然后向其中加入450g鹽酸羥胺溶液及65g水。反應(yīng)物于室溫下攪拌反應(yīng)2小時(shí)。4-甲酰基苯甲酸甲酯完全消耗后，保持?jǐn)嚢锠顟B(tài)，向反應(yīng)液中加入30%氫氧化鈉水溶液，以調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH到7.5至8，有固體析出，過濾，干燥固體。得到4-胺甲基苯甲酸。4-胺甲基苯甲酸的反應(yīng)產(chǎn)率可根據(jù)加入反應(yīng)液的氫氧化鈉的量而變化。

4-胺甲基苯甲醇的制備

在1200L由鋼和搪瓷制成的攪拌容器中，將60kg的4-氨甲基苯甲酸、480kg的甲醇和硼氫化鈉在回流中加熱到沸騰。在反應(yīng)7小時(shí)后，將反應(yīng)混合物冷卻到0℃。在甲醇與水的混合物在減壓蒸餾出來前，開始加入290kh的4%氫氧化鈉溶液，調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH到6至7。然后加入400kg的二氯甲烷，在5~10℃下，調(diào)節(jié)水相pH到10至11.出去有機(jī)相。用265kg的二氯甲烷再次提取水相。合并有機(jī)相。減壓蒸餾有機(jī)相得灰白色固體4-胺甲基苯甲醇。

參考文獻(xiàn)

[1]CN200610144742.7