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394-04-7 / 5-氟-2-甲氧基苯甲酸的制備和應用

背景及概述[1]

5-氟-2-甲氧基苯甲酸是一種有機中間體,可由5-氟水楊酸與碘甲烷在碳酸鉀作為堿的條件下甲基化后得到。有文獻報道5-氟-2-甲氧基苯甲酸可用于制備銅綠假單胞菌抑制劑的增敏劑。

5-氟-2-甲氧基苯甲酸的制備和應用

制備[1]

溶有5-氟水楊酸(0.6g,4mmol)、碘甲烷(2.4g,16mmol)及碳酸鉀(2.2g,16mmol) 的DMF40mL反應體系封管,在100℃反應過夜。冷卻反應體系,用飽和氯化銨溶液淬滅,乙酸乙酯稀釋。有機相依次水洗、飽和鹽水洗,無水硫酸鈉干燥,減壓蒸出溶劑即得產物5-氟-2-甲氧基苯甲酸(0.7g,產率99%)。Rf=0.5(硅膠,乙酸乙酯∶石油醚=1∶5(體 積比));1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ7.5(m,1H),7.17(m,1H),6.91(dd,1H),3.88(d,6H);

應用[2]

5-氟-2-甲氧基苯甲酸可用于制備具有下述結構的苯甲酰苯胺類化合物。該化合物可用于制備銅綠假單胞菌抑制劑的增敏劑。

5-氟-2-甲氧基苯甲酸的制備和應用

銅綠假單胞菌(P.aeruginosa)是一種資源豐富且普遍存在的革蘭氏陰性細菌,從土壤、水生環境到動植物組織,是一種致病性生物,可在包括植物、動物和人類在內的多種生物中引發感染。無論在發達國家還是發展中國家,P.aeruginosa都是引起醫院獲得性感染(HAIs)的主要原因,它會導致醫院獲得性肺炎(HAP)以及呼吸機相關性肺炎,胃腸道感染,皮炎,泌尿道感染,皮膚感染(例如毛囊炎和外耳道炎),菌血癥,軟組織感染等。對免疫功能低下的患者來說,P.aeruginosa是一種機會病原體。例如:在嚴重燒傷患者、囊性纖維化(CF)患者和免疫功能低下的個體(如艾滋病患者或患有癌癥的患者)中,P.aeruginosa的流行通常是不良的,結果往往致命。但對CF患者來說,為了減少氣道感染恢復肺部功能,抗生素的治療必不可少。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201310033898.8 白三烯A4水解酶與環氧合酶的雙靶標抑制劑及其用途

[2] [中國發明] CN202010356408.8 苯甲酰苯胺類化合物及在制備銅綠假單胞菌抑制劑的增敏劑中的應用

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