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38932-80-8/四丁基三溴化銨的制備方法和應(yīng)用舉例

背景及概述[1]

四丁基三溴化銨是一種穩(wěn)定的紅色固體,無毒,熔點70-72℃,難溶于水,易溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈等有機溶劑。由于四丁基三溴化銨有固定的溴含量且性能穩(wěn)定、易于操作,使其作為一種有效的溴化試劑在有機合成中得到了廣泛的應(yīng)用。

四丁基三溴化銨的制備方法和應(yīng)用舉例

制法[1]

1951年,Buckles等將四丁基溴化銨溶于溴的四氯化碳溶液,制得了四丁基三溴化銨。反應(yīng)可在很短的時間內(nèi)完成,產(chǎn)率達(dá)91%。也可以不用溶劑,將溴蒸氣通過四丁基溴化銨固體,蒸氣與固體接觸數(shù)小時后即可得四丁基三溴化銨,產(chǎn)率84%。

四丁基三溴化銨的制備方法和應(yīng)用舉例

為了避免使用溴,1987年Kajigaeshi等將四丁基溴化銨溶于溴酸鈉的水溶液中,向該溶液滴加氫溴酸,制得了四丁基三溴化銨,產(chǎn)率達(dá)95%,操作更為方便。

四丁基三溴化銨的制備方法和應(yīng)用舉例

應(yīng)用[2-3]

應(yīng)用一、

CN201610256488.3公開了一種主鏈氮原子上含有三苯乙烯結(jié)構(gòu)的電致變色聚苯胺衍生物的制備方法。本發(fā)明以二苯胺、四丁基三溴化銨、二碳酸二叔丁酯為原料。首先,將二苯胺與四丁基三溴化銨在加熱條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)得到二(4-溴苯基)胺;其次,與二碳酸二叔丁酯在催化劑的作用下發(fā)生叔丁氧羰基化反應(yīng)得到N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺;最后,N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺和含三苯乙烯結(jié)構(gòu)的苯胺化合物在催化劑的作用下發(fā)生胺化反應(yīng)得到主鏈氮原子上含有三苯乙烯結(jié)構(gòu)的聚苯胺衍生物。此方法簡單,產(chǎn)物組成均勻且易于控制,溶解性較好。所得聚合物薄膜的驅(qū)動電壓低、響應(yīng)時間短,可用于智能窗、顯示器、電致變色偽裝器件等,具有廣闊的應(yīng)用前景。

應(yīng)用二、

CN202011136961.7公開了一種特布他林的合成方法,其特征在于,包括如下步驟:(1)將3,5-二甲氧基苯乙酮與四丁基三溴化銨反應(yīng),得到2-溴-1-(3,5-二甲氧基苯基)乙酮;(2)將其與還原劑在甲醇中反應(yīng),得到2-溴-1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇;(3)將其在堿性條件下進(jìn)行成環(huán)反應(yīng),生成2-(3,5-二甲基氧基)環(huán)氧乙烷;(4)將其與叔丁胺反應(yīng),生成1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-叔丁氨基-乙醇;(5)將其在酸性條件水解,得到1-(3,5-二羥基苯基)-2-叔丁氨基-乙醇的鹽,即為特布他林。本發(fā)明中且總摩爾收率約60%,遠(yuǎn)高于現(xiàn)有技術(shù)的收率,適合工業(yè)化生產(chǎn)。

參考文獻(xiàn)

[1]陳中峻,周克瑜.四丁基三溴化銨在有機合成中的應(yīng)用[J].大學(xué)化學(xué),1995(04):10-12+15.

[2] CN201610256488.3一種主鏈氮原子上含有三苯乙烯結(jié)構(gòu)的電致變色聚苯胺衍生物的制備方法

[3] CN202011136961.7一種特布他林的合成方法及其在制備硫酸特布他林中的應(yīng)用

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