3842-55-5 / 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪在有機(jī)電子材料方面的應(yīng)用

背景及概述^[1][2]

2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，密度.265g/cm3，沸點485.1ºC at 760mmHg。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪主要作為醫(yī)藥化工中間體用于合成其它物質(zhì)。如果吸入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。對保護(hù)施救者的忠告如下：將患者轉(zhuǎn)移到安全的場所，咨詢醫(yī)生，如果條件允許請出示此化學(xué)品安全技術(shù)說明書給到現(xiàn)場的醫(yī)生看。若泄露，小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉(zhuǎn)移至安全場所，禁止沖入下水道；若大量泄漏，構(gòu)筑圍堤或挖坑收容，封閉排水管道，用泡沫覆蓋，抑制蒸發(fā)，用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。

應(yīng)用^[1-2]

1. 用于制備苯并咪唑化合物及衍生物、有機(jī)電子傳輸材料。有機(jī)發(fā)光二極管(OLEDs)在新型電致發(fā)光顯示以及照明領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用。其中，高性能有機(jī)分子電子傳輸材料是OLED關(guān)鍵功能材料，協(xié)助電子從陰極注入到發(fā)光層。兼具高熱穩(wěn)定性與薄膜形貌穩(wěn)定性的非晶態(tài)有機(jī)電子傳輸材料，對于獲得高穩(wěn)定性有機(jī)發(fā)光 二極管至關(guān)重要。子傳輸材料的設(shè)計要求具有適宜的LUMO(有利于電子注入)與HOMO能級、高熱穩(wěn)定性與薄膜形貌穩(wěn)定性、良好的電子傳輸性能以及成膜性。

迄今為止，已經(jīng)報道了大量有機(jī)小分子電子傳輸材料，但綜合性能優(yōu)異的有機(jī)小分子電子傳輸材料普遍存在合成提純的挑戰(zhàn)。為了克服現(xiàn)有技術(shù)的缺點與不足，有研究提供一種苯并咪唑化合物，易合成純化，能夠用來制備兼具高熱穩(wěn)定性與薄膜形貌穩(wěn)定性的有機(jī)功能分子材料，特別是有機(jī)電子傳輸材料。

苯并咪唑衍生物制備方法，包括以下步驟：

(a)在催化體系下，將苯并咪唑化合物(2-(6-鹵素萘-2-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑)與雙聯(lián)頻哪醇基二硼烷進(jìn)行suzuki偶聯(lián)反應(yīng)(鈴木反應(yīng))，后續(xù)處理，得到含有硼酸酯的產(chǎn)物；步驟(a)中所述反應(yīng)的條件為80～90℃反應(yīng)3～4h；所述苯并咪唑化合物(閉環(huán)的含鹵素中間產(chǎn)物2-(6-鹵素萘-2-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑)與雙聯(lián)頻哪醇基二硼烷的摩爾比為 1：(1.4～1.5)；所述催化體系包括鈀催化劑，所述鈀催化劑為雙(三苯基膦)二氯化鈀；所述 苯并咪唑化合物(閉環(huán)的含鹵素中間產(chǎn)物2-(6-鹵素萘-2-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑)與鈀 催化劑的摩爾比為1：(0.03～0.04)；所述反應(yīng)以有機(jī)溶劑為反應(yīng)介質(zhì)，所述有機(jī)溶劑為常規(guī)有機(jī)溶劑，優(yōu)選為四氫呋喃；所述催化體系還包括堿性化合物，所述堿性化合物優(yōu)選為醋酸鉀；

(b)在催化體系中，將步驟(a)的含有硼酸酯的產(chǎn)物分別與3-溴-1,10-菲羅啉或2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，后續(xù)處理，分別得到兩種結(jié)構(gòu)的苯并咪唑化合物衍生物。所述含有硼酸酯的產(chǎn)物與3-溴-1,10-菲羅啉或2-氯-4,6-二苯基-1,3, 5-三嗪的摩爾比為1：(1～1.2)。

2. 用于制備有機(jī)小分子電子傳輸材料，其結(jié)構(gòu)為式Ⅰ。

制備方法為：

(1)以2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪與3-溴-苯硼酸進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，后續(xù)處理，得到含溴中間體；

(2)將含溴中間體與聯(lián)硼酸頻哪醇脂進(jìn)行Suzuki反應(yīng)，后續(xù)處理，得到硼酸酯中間體；

(3)將硼酸酯中間體與3-溴-1,10-菲羅啉進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，后續(xù)處理，得到有機(jī)小分子電子傳輸材料。

上述的有機(jī)小分子電子傳輸材料，結(jié)構(gòu)簡單，具有良好的熱穩(wěn)定性與形貌穩(wěn)定性；通過n-摻雜所形成n-摻雜型電子傳輸層，用于有機(jī)電致發(fā)光器件，具有高發(fā)光效率與高穩(wěn)定性。

主要參考資料

[1] CN201711228222.9苯并咪唑化合物及衍生物、有機(jī)電子傳輸材料及其制備與應(yīng)用

[2] CN201810159745.0有機(jī)小分子電子傳輸材料及制備，n-摻雜電子傳輸層與應(yīng)用