3740-52-1 / 鄰硝基苯乙酸的制備

背景及概述^[1][2]

鄰硝基苯乙酸是一種應(yīng)用廣泛的有機合成中間體。鄰硝基苯乙酸經(jīng)硫化銨還原、重氮化反應(yīng)、水解可以用來合成苯并呋喃-2（3H）-酮，苯并呋喃-2（3H）-酮是重要的有機合成中間體可用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥及新型抗氧化劑。

制備^[1]

一種中間體鄰硝基苯乙酸的合成方法，其特征在于該方法包括以下步驟：

步驟1、將100ml的無水乙醇加入裝有溫度計的500ml的四口燒瓶中，邊攪拌邊逐步加入0.1g催化劑Pt-MgO-CNTs和8g金屬鈉；

步驟2、反應(yīng)完成后，待溫度降到室溫，加入35ml鄰硝基甲苯和56ml草酸二乙酯，加熱至45℃反應(yīng)3h，然后加水并升溫至60℃進(jìn)行水解反應(yīng)；

步驟3、反應(yīng)1h后降溫至35℃進(jìn)行減壓蒸餾，直到蒸餾出的組分為渾濁液體為止。將反應(yīng)液降溫至10℃用氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH=7；

步驟4、然后滴加濃度0.3M雙氧水溶液，控制其滴加速度，保持溫度在20℃以下，邊滴加雙氧水邊不斷加入氫氧化鈉溶液到反應(yīng)液中進(jìn)行檢測，直到加入氫氧化鈉溶液反應(yīng)液不再變黑，停止加入雙氧水，繼續(xù)低溫攪拌反應(yīng)lh；

步驟5、在室溫條件下，加入100ml的飽和碳酸氫鈉水溶液，然后過濾，母液靜置分層，除去有機層，水層用濃鹽酸進(jìn)行酸化后調(diào)節(jié)pH=2，過濾，真空干燥即得到淡黃色的鄰硝基苯乙酸固體。

應(yīng)用^[2]

10，11-二氫-二苯并[b，f]賽庚因-10-酮類化合物(I)是合成非甾體抗炎藥扎托洛 芬(Zaltoprofen)、抗精神失常藥物佐替平(Zotepine)等藥物的重要中間體。CN200510021572.9報道了以鄰硝基苯乙酸為起始原料，經(jīng)還原、重氮化后與硫酚衍生物偶合，再經(jīng)酰化環(huán)合制得一種10，11-二氫-二苯并[b，f]賽庚因-10-酮類化合物。

主要參考資料

[1][中國發(fā)明] CN201810823662.7 一種鄰硝基苯乙酸的合成方法

[2][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN200510021572.9 10,11-二氫-二苯并[b,f]賽庚因-10-酮類化合物的制備方法