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3694-57-3 / 4-甲氧基芐基異硫氰酸酯的制備

背景及概述[1]

異硫氰酸酯在天然產(chǎn)品和藥物活性化合物中是一種很重要的功能物質(zhì),是一類具有R-N=C=S結(jié)構(gòu)通式的化合物,是一類重要的有機合成中問體,在選礦、醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等方面有著廣泛應用。在醫(yī)藥上用于抗菌消炎及癌癥疾病的預防治療;在農(nóng)業(yè)上可作為抗菌劑、殺蟲劑、除草劑等。此外,異硫氰酸酯也可參與多種有機反應,用于合成多種類型的含硫、氮、氧的化合物,特別是雜環(huán)化合物,并廣泛用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等有機合成品的制備。也可以用于測定肽和蛋白質(zhì)中氨基酸順序以及作為熒光素標記物。4-甲氧基芐基異硫氰酸酯為異硫氰酸酯類物質(zhì),可用作醫(yī)藥合成中間體。

結(jié)構(gòu)

4-甲氧基芐基異硫氰酸酯的制備

制備[1]

4-甲氧基芐基異硫氰酸酯的制備如下:取300.0g4-甲氧基芐胺(2.19mol)和309.2g三乙胺(3.06mol)置于5000mL三口圓底燒瓶中,加入1000mL乙酸乙酯,置冰浴冷卻并用機械攪拌。當混合液溫度降至0℃5℃時,用恒壓滴液漏斗緩慢滴加299.2gCS2(3.93mol),邊滴加邊磁力攪拌,控制反應液溫度在30℃以下。滴加完畢后,室溫(10-30度范圍)磁力攪拌一小時;在此溫度下,向反應液中加入471.9gBOC酸酐(2.16mol)和0.18gDMAP(烯丙基胺量的0.06%)催化劑,在30±2.5℃攪拌反應1.5h。

反應結(jié)束后,反應液用酸溶液洗滌2次,洗滌消耗的總酸量為三乙胺的1.5倍,再用飽和食鹽水洗滌至中性。有機相旋蒸濃縮,得酸洗粗品。酸洗粗品,置于燒瓶中,電熱套加熱,旋片式真空泵,收集130℃~145℃/10mmHg之餾份,得蒸餾粗品4-甲氧基芐基異硫氰酸酯。

主要參考資料

[1] CN201710108328.9一種適用于工業(yè)化生產(chǎn)的高純度異硫氰酸酯類化合物制備方法

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