3528-45-8 / 2 – (4 – 甲氧基芐基)-2H-吡唑-3 – 基胺的制備

背景及概述^[1]

2 - (4 - 甲氧基芐基)-2H-吡唑-3 - 基胺是一種有機中間體，可由丙烯腈和對甲氧基苯甲醛通過一步關環制備得到，可以用于制備吡唑并吡啶化合物。吡唑并吡啶化合物廣泛存在于具有生物活性的天然產物和藥物分子中，在治療神經系統疾病方面、以及治療和預防癌癥方面具有巨大的應用價值，以該化合物合成的衍生物，可能具有更加廣泛或突出的生物活性。

制備^[1]

將29.32g丙烯腈溶于300ml THF(四氫呋喃)中，降溫至0℃， 保溫0℃滴加29.05g水合肼，滴加20min。體系恢復室溫反應2h；室溫下79g 對甲氧基苯甲醛滴加入體系中，滴加20min，室溫反應13h；反應完全，停止反應，濃縮；將濃縮后體系溶于320ml正丁醇中，加入68.21g叔丁醇鉀，升溫至120℃反應2h。停止反應，降至室溫，倒入冰水中，EA(乙酸乙酯)萃取(100ml*5)，有機相用2N鹽酸洗(100ml*6)，水相用50％NaOH水溶液洗至堿性，EA萃取水相(100ml*5)，干燥，濃縮，得2 - (4 -甲氧基芐基)-2H-吡唑-3 -基胺 94.21克，收率：83.98％，棕色固體。TLC信息：原料Rf＝0.80，產品Rf＝0.35。展開劑：PE：EA(石油醚： 乙酸乙酯)＝1：1。

主要參考資料

[1] [中國發明] CN201410371408.X 一種吡唑并吡啶化合物及其制備方法