33863-76-2 / 1-溴-3-氯-5-氟苯的應用舉例

背景及概述^[1]

1-溴-3-氯-5-氟苯又叫3-溴-5-氯氟苯，是一種芳基鹵化物中間體，其可用于Suzuki等金屬偶聯反應底物。

應用^[1]

1-溴-3-氯-5-氟苯可用于制備具有下述結構的可用于制備有機電致發光器件的化合物P1。

方法如下：

將10-溴-7H-苯并咔唑(100mmol)、苯硼酸(110mmol)、碳酸鉀(150mmol)、二氧六環(300ml)、水50ml、四(三苯基膦)鈀0.5g加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監控反應完成，將反應液倒入水中二氯甲烷萃取濃縮的P1-A。

將P1-A(80mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(100mmol)、碳酸鉀(150mmol)、DMF(300ml)加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監控反應完成，將反應液倒入水中過濾，濾餅用乙醇洗滌后得中間體P1-B。

將P1-B(50mmol)、二苯并噻吩4-硼酸(50mmol)、碳酸鉀(60mmol)、二氧六環(200ml)、水40ml、四(三苯基膦)鈀0.3g加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監控反應完成，將反應液倒入水中二氯甲烷萃取濃縮的P1-C。

將P1-C(50mmol)、聯硼酸頻那醇酯(100mmol)、醋酸鉀(100mmol)、二氧六環(200ml)、Pd2(dba)30.4g、S-Phos0.4g加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監控反應完成，將反應液倒入水中二氯甲烷萃取濃縮的P1-D。

將P1-D(30mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(35mmol)、碳酸鉀(50mmol)、二氧六環(200ml)、水30ml、四(三苯基膦)鈀0.4g加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監控反應完成，將反應液倒入水中二氯甲烷萃取濃縮的P1。

¹H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.55(ddd,J＝14.6,4.9,3.2Hz,2H),8.49–8.40(m,2H),8.37–8.25(m,4H),8.13(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),8.04–7.93(m,2H),7.91–7.71(m,8H),7.71–7.36(m,13H),7.31(td,J＝15.0,3.0Hz,1H),7.16(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H).

參考文獻

[1] [中國發明] CN201910529822.1 一種化合物及其應用以及采用該化合物的有機電致發光器件