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3112-88-7/芐基苯基砜的制備

背景及概述[1]

砜類化合物是一類具有廣泛應用的有機化合物,其所含有的磺酰基廣泛存在于藥品、農用化學品和功能材料等各種化學物質中。使用硫醚選擇性氧化是合成砜類化合物最常用的方法之一。芐基苯基砜可用作醫藥合成中間體。在現有硫醚選擇性氧化為砜類化合物的研究中,常用酸、金屬氧化物、有機過氧化物、無機過氧化物、鹵素等作為氧化劑,這些氧化劑的用量一般都是過量的,且存在著不易控制、不易分離等缺點。氧氣作為最理想化的氧化劑一直以來都是研究的熱點,然而氧氣為氧化劑催化硫醚選擇性氧化為砜類化合物的研究還存在許多問題,如加入大量的醛作為犧牲劑,催化劑合成復雜、成本高,應用范圍窄等。

制備[1]

芐基苯基砜制備如下:

芐基苯基砜的制備

具體步驟如下:100mLSchlenk反應管中依次加入TEMPO(3.9mg,0.025mmol),甲醇(1mL),CuSO(4.0mg,0.025mmol),3,5-二甲基吡啶(28.2μL,0.25mmol),苯甲硫醚(58.8μL,0.5mmol),充入1atm的氧氣,密封反應管加熱到65℃反應72h。反應結束后冷卻至室溫,加入適量乙酸乙酯,反應液中有藍色固體析出,過濾,濾液減壓濃縮,通過柱色譜分離提純,得到產品,收率為82%。

產品表征為:

HNMR(500MHz,CDCl):δ7.95(d,J=8.1Hz,2H), 7.69-7.66(m,1H), 7.60-7.57(m,2H), 3.06(s,3H).

CNMR(125MHz,CDCl):δ140.6,133.7,129.4,127.3,44.5。

制備方法通過對大量配體的篩選,催化體系的氧化能力大大提升,從而可以高產率得到目標產物芳基砜化合物。同時,催化體系中的金屬銅可以通過反應后的提取進行回收利用,且該回收物具有良好的反應活性,很大程度上降低了制備成本。

主要參考資料

[1] CN201811104682.5一種芳基砜化合物的制備方法及提取所用催化劑和芳基砜化合物的提取方法

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